7-tosyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 61476-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-tosyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 7-(toluene-4-sulfonyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane；7-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane；7-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 61476-98-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: LMKRJFMCAGZPGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tosyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 正丁基锂 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (3-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Escobarines 功能化环 C 的合成

  摘要：

  开发了一种合成策略，用于从环己烯酮制备 α-乙炔基-α,β-环氧-β-甲酰基-和 α-乙炔基-α,β-环氧-β-（羟甲基）环己酮，作为拟议合成中的模型研究escobarines。这种高度官能化的环存在于抗结核 cassane 型二萜 escobarines A 和 B 中。 β-羟甲基的引入是通过使用磺酰基的阴离子和多聚甲醛的亲电攻击逆转烯酮的化学反应性来进行的. β-（羟甲基）环己烯酮的进一步官能化提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501312
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-tosyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Escobarines 功能化环 C 的合成

  摘要：

  开发了一种合成策略，用于从环己烯酮制备 α-乙炔基-α,β-环氧-β-甲酰基-和 α-乙炔基-α,β-环氧-β-（羟甲基）环己酮，作为拟议合成中的模型研究escobarines。这种高度官能化的环存在于抗结核 cassane 型二萜 escobarines A 和 B 中。 β-羟甲基的引入是通过使用磺酰基的阴离子和多聚甲醛的亲电攻击逆转烯酮的化学反应性来进行的. β-（羟甲基）环己烯酮的进一步官能化提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501312

文献信息

• A NEW PROCEDURE FOR DESULFONYLATION: PREPARATION OF β-SUBSTITUTED α,β-UNSATURATED KETONES AND ALDEHYDES
  作者：Takashi Yoshida、Shojiro Saito

  DOI：10.1246/cl.1982.165

  日期：1982.2.5

  The treatment of the tert-alkyl sulfones bearing carbonyl group at the β-position with 5 % hydrochloric acid in THF at 30–65 °C afforded β-substituted α,β-unsaturated ketones and aldehydes in excellent yields.

  在 30–65 °C 下，用 5% 盐酸的 THF 溶液处理 β 位带有羰基的叔烷基砜，以优异的收率得到了 β-取代的 α,β-不饱和酮和醛。