3-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclohexanone | 14444-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(toluene-4-sulfonyl)cyclohexanone；3-tosylcyclohexan-1-one；3-p-Toluolsulfonylcyclohexanon；3-(4-methylphenyl)sulfonylcyclohexan-1-one
• CAS: 14444-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: YDXJJQMEVYJNKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以47 mg的产率得到(1R*,3S*)-3-(p-toluenesulfonyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸乙酯N-甲苯磺酰as在碱催化的Sulfa-Michael反应中作为磺酰基转移试剂

  摘要：

  在DBU催化的与烯酮和烯醛的共轭加成反应中，乙醛酸N-甲苯磺酰hydr已被认为是出色的磺酰基阴离子替代物，用于合成功能化的砜。该反应在碱催化的条件下进行，并通过磺胺-迈克尔反应以简单可靠的方式直接获得γ-酮基和γ-羟基砜，并以高收率和化学选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo402518q
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 2-环己烯-1-酮 在 photoredox catalyst Ni/TiO₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到3-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  酰胺的单原子镍光催化位点选择性磺化反应可得到酰胺砜

  摘要：

  单原子光催化作为一种​​重要的有机转化策略已受到越来越多的关注，其性能很大程度上取决于催化剂的设计。该方案最初涉及制造单原子光催化剂Ni / TiO 2，用于可见光诱导的酰胺的位点选择性磺化，以产生酰胺化砜，其中36个实例的收率高达99％。实验结果表明，该单原子光催化剂Ni / TiO 2可以在可见光下实现酰胺的定点磺化，从而构建α-酰胺基砜和β-丙酰胺基砜。重要的是，这种基于单原子光催化的合成系统显示出良好的可回收性，高周转数（最多18 963），对官能团的优异耐受性，并且可以容易地按比例放大并具有良好的效率。

  DOI：

  10.1039/d1gc00379h

文献信息

• FeCl₃/TMSCl: An Effective Catalytic System for the Conjugate Addition of Sodium <i>p</i>-Toluenesulfinate to α,β-Enones
  作者：B. Sreedhar、M. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-2008-1077967

  日期：——

  A new protocol for the β-sulfonation of α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. The method employs FeCl3 as catalyst and TMSCl as additive for conjugate addition of sodium p-toluenesulfinate to enones.

  描述了一种针对α,β-不饱和羰基化合物的新β-硫化协议。该方法采用FeCl3作为催化剂，并使用TMSCl作为添加剂，实现苯亚磺酸钠对烯酮的共轭加成反应。
• Synthesis of Functionalized Ring C of Escobarines
  作者：Harim Lechuga-Eduardo、Moises Romero-Ortega、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1002/ejoc.201501312

  日期：2016.1

  A synthetic strategy was developed for the preparation of α-ethynyl-α,β-epoxy-β-formyl- and α-ethynyl-α,β-epoxy-β-(hydroxymethyl)cyclohexanone from cyclohexenone as a model study in a proposed synthesis of escobarines. This highly functionalized ring is found in the anti-TB cassane-type diterpenes escobarines A and B. Introduction of the β-hydroxymethyl group was carried out by reversing the chemical

  开发了一种合成策略，用于从环己烯酮制备 α-乙炔基-α,β-环氧-β-甲酰基-和 α-乙炔基-α,β-环氧-β-（羟甲基）环己酮，作为拟议合成中的模型研究escobarines。这种高度官能化的环存在于抗结核 cassane 型二萜 escobarines A 和 B 中。 β-羟甲基的引入是通过使用磺酰基的阴离子和多聚甲醛的亲电攻击逆转烯酮的化学反应性来进行的. β-（羟甲基）环己烯酮的进一步官能化提供了所需的化合物。
• A study of the intramolecular cyclization reactions of some derivatives of 3-arylsulfonyl cycloalkanols
  作者：Stephen S Gonzales、Hollie K Jacobs、LuAnne E Juarros、Aravamudan S Gopalan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01535-3

  日期：1996.9

  Carbonate and acyl derivatives of 3-arylsulfonylcyclohexanols and heptanols, upon deprotonation with LHMDS in THF at −78°C, undergo an intramolecular cyclization reaction to give bicyclic lactones or the corresponding acyl transfer products in synthetically useful yields. In contrast, the corresponding cyclopentyl derivatives show different reactivity.

  3-芳基磺酰基环己醇和庚醇的碳酸酯和酰基衍生物在－78℃下用THF中的LHMDS脱质子后，进行分子内环化反应，以合成有用的产率得到双环内酯或相应的酰基转移产物。相反，相应的环戊基衍生物显示出不同的反应性。
• Metal-free synthesis of γ-ketosulfones through Brønsted acid-promoted conjugate addition of sulfinamides
  作者：Nicolas Gigant、Sami Kayal、Emmanuelle Drège、Delphine Joseph

  DOI：10.1039/d3ra08675e

  日期：——

  A straightforward and general metal-free method has been developed to add sufinamide-derived sulfone units on Michael acceptors under mild conditions. This reaction enables the preparation of a large variety of original γ-ketosulfones, of which only a few synthetic methods have been reported. The mild reaction conditions used tolerate a wide diversity of functional groups and empower the implementation

  开发了一种简单且通用的无金属方法，可以在温和条件下在迈克尔受体上添加磺酰胺衍生的砜单元。该反应能够制备多种原始γ-​​酮砜，其中仅报道了少数合成方法。所使用的温和反应条件可耐受多种官能团，并有助于实施后期官能化策略。
• Preparation and stereochemistry of methylation of some cycloalkyl sulfones
  作者：Irvin Rothberg、Boby Sundoro、George Balanikas、Sheldon Kirsch

  DOI：10.1021/jo00171a037

  日期：1983.11