(E)-2-(iodomethylene)cyclopentanone | 81465-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-(iodomethylene)cyclopentanone
• 英文别名: (E)-2-iodomethylenecyclopentanone；2-(Iodmethyliden)-cyclopentanon；(2E)-2-(iodomethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 81465-61-4
• 化学式: C₆H₇IO
• 分子量: 222.025
• InChiKey: CUXAOFGEUOCFLV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(iodomethylene)cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， -78.0~425.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 spiro[4.4]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Lau, Cheuk Kun; Nagakura, Isao, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 288 - 297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethylenecyclopentanone 在 六甲基磷酰三胺 、 碘 作用下， 生成 (E)-2-(iodomethylene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  描述了一种制备β-氯、β-溴和β-碘α，β-不饱和酮的新的高效方法。该方法涉及β-二酮或α-羟甲基环戊酮与三苯基膦二卤化物在三乙胺存在下的反应。对于二氯化物和二溴化物试剂，反应通常在苯中室温下进行，而对于三苯基膦二碘化物，最好在回流的乙腈（β-二酮）或乙腈-六甲基磷酰胺（α-羟甲基环戊酮）中进行。三苯基膦二碘化物-三乙胺与一系列4-烷基-1,3-环己二酮的反应主要或仅产生（取决于烷基的大小）6-烷基-3-碘-2-环己烯-1-酮，而该试剂与2-羟甲基环己酮和2-羟甲基环戊酮的反应分别选择性地产生（E）-2-碘甲基环己酮和（E）-2-碘甲基环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v82-033

文献信息

• Piers, Edward; Morton, Howard E.; Nagakura, Isao, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1226 - 1238
  作者：Piers, Edward、Morton, Howard E.、Nagakura, Isao、Thies, Richard W.

  DOI：——

  日期：——