(E)-2-(iodomethylene)cyclopentanone | 81465-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-(iodomethylene)cyclopentanone
• 英文别名: (E)-2-iodomethylenecyclopentanone；2-(Iodmethyliden)-cyclopentanon；(2E)-2-(iodomethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 81465-61-4
• 化学式: C₆H₇IO
• 分子量: 222.025
• InChiKey: CUXAOFGEUOCFLV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(iodomethylene)cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， -78.0~425.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 spiro[4.4]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Lau, Cheuk Kun; Nagakura, Isao, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 288 - 297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethylenecyclopentanone 在 六甲基磷酰三胺 、 碘 作用下， 生成 (E)-2-(iodomethylene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  描述了一种制备β-氯、β-溴和β-碘α，β-不饱和酮的新的高效方法。该方法涉及β-二酮或α-羟甲基环戊酮与三苯基膦二卤化物在三乙胺存在下的反应。对于二氯化物和二溴化物试剂，反应通常在苯中室温下进行，而对于三苯基膦二碘化物，最好在回流的乙腈（β-二酮）或乙腈-六甲基磷酰胺（α-羟甲基环戊酮）中进行。三苯基膦二碘化物-三乙胺与一系列4-烷基-1,3-环己二酮的反应主要或仅产生（取决于烷基的大小）6-烷基-3-碘-2-环己烯-1-酮，而该试剂与2-羟甲基环己酮和2-羟甲基环戊酮的反应分别选择性地产生（E）-2-碘甲基环己酮和（E）-2-碘甲基环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v82-033

文献信息

• Piers, Edward; Morton, Howard E.; Nagakura, Isao, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1226 - 1238
  作者：Piers, Edward、Morton, Howard E.、Nagakura, Isao、Thies, Richard W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones
  作者：Edward Piers、John R. Grierson、Cheuk Kun Lau、Isao Nagakura

  DOI：10.1139/v82-033

  日期：1982.1.15

  A new, efficient method for the preparation of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones is described. The method involves the reaction of β-diketones or α-hydroxymethylenecycloalkanones with triphenylphosphine dihalides in the presence of triethylamine. With the dichloride and dibromide reagents, the reactions are conveniently carried out in benzene at room temperature, while with triphenylphosphine diiodide the reactions are best performed in refluxing acetonitrile (β-diketones) or in acetonitrile–hexamethylphosphoramide (α-hydroxymethylenecycloalkanones). The reaction of triphenylphosphine diiodide – triethylamine with a series of 4-alkyl-1,3-cyclohexanediones provides mainly or exclusively (depending on the size of the alkyl group) 6-alkyl-3-iodo-2-cyclohexen-1-ones, while reaction of this reagent with 2-hydroxymethylenecyclohexanone and 2-hydroxymethylenecyclopentanone affords stereoselectively and regioselectively (E)-2-iodomethylenecyclohexanone and (E)-2-iodomethylenecyclopentanone, respectively.

  描述了一种制备β-氯、β-溴和β-碘α，β-不饱和酮的新的高效方法。该方法涉及β-二酮或α-羟甲基环戊酮与三苯基膦二卤化物在三乙胺存在下的反应。对于二氯化物和二溴化物试剂，反应通常在苯中室温下进行，而对于三苯基膦二碘化物，最好在回流的乙腈（β-二酮）或乙腈-六甲基磷酰胺（α-羟甲基环戊酮）中进行。三苯基膦二碘化物-三乙胺与一系列4-烷基-1,3-环己二酮的反应主要或仅产生（取决于烷基的大小）6-烷基-3-碘-2-环己烯-1-酮，而该试剂与2-羟甲基环己酮和2-羟甲基环戊酮的反应分别选择性地产生（E）-2-碘甲基环己酮和（E）-2-碘甲基环戊酮。
• Piers, Edward; Lau, Cheuk Kun; Nagakura, Isao, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 288 - 297
  作者：Piers, Edward、Lau, Cheuk Kun、Nagakura, Isao

  DOI：——

  日期：——