3-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-1-phenyl-indolizin-2-one | 74360-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-1-phenyl-indolizin-2-one
• 英文别名: 3-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-1-phenylindolizin-2(3H)-one；3-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-1-phenylindolizin-2-one
• CAS: 74360-67-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS₂
• 分子量: 313.444
• InChiKey: ZMGAMGZEYALFEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-1-phenyl-indolizin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(Z)-N-isoquinolin-2-ium-2-yl-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]-1-phenylindolizin-2-olate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。7. 3-[Bis(methylthio)methylene]-2(3H)-indolizinones 与一些 PyridiniumN-Aminides 的反应

  摘要：

  3-[双(甲硫基)亚甲基]-2(3H)-吲哚嗪酮与吡啶鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓N-胺化物的反应产生不稳定的1,3-偶极螺加合物，消除甲硫醇，其中一些加合物热异构化以提供相应的 N-叶立德衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.893
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-(ethoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-1-phenyl-indolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。吡喃并[2,3-b]吲哚嗪酮衍生物的简便合成方法

  摘要：

  在碱存在下，通过 3-[双（烷硫基）亚甲基]-2,3-二氢吲哚嗪-2-酮与各种乙酸酯的反应，以 18-98% 的产率形成吡喃并 [2,3-b] 吲哚嗪酮衍生物。通过 1-[2,2-双（烷硫基）-1-乙氧基羰基乙烯基]-2-乙基吡啶鎓碘化物和-2-甲基吡啶鎓碘化物的碱处理或通过 3-[（烷硫基）巯基亚甲基的 S-烷基化，很容易获得二氢茚茚酮]-1-苯基-2,3-dihydroindolizin-2-ones 与烷基碘。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1115

文献信息

• KAKEHI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; NAKANISHI KAZUNORI; WATANABE KOZO; KITAGAWA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1115-1120
  作者：KAKEHI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 NAKANISHI KAZUNORI、 WATANABE KOZO、 KITAGAWA+

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;WADA, BUNZO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 893-894
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、WADA, BUNZO

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. A Facile Synthetic Method of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indolizinone Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Kazunori Nakanishi、Kozo Watanabe、Masahiko Kitagawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.1115

  日期：1980.4

  Pyrano[2,3-b]indolizinone derivatives were formed in 18–98% yields by the reactions of 3-[bis(alkylthio)methylene]-2,3-dihydroindolizin-2-ones with various acetates in the presence of alkali. Dihydroindolizinones were readily obtained by the alkaline treatment of 1-[2,2-bis(alkylthio)-1-ethoxycarbonylvinyl]-2-ethylpyridinium iodides and -2-methylpyridinium iodides or by the S-alkylation of 3-[(alk

  在碱存在下，通过 3-[双（烷硫基）亚甲基]-2,3-二氢吲哚嗪-2-酮与各种乙酸酯的反应，以 18-98% 的产率形成吡喃并 [2,3-b] 吲哚嗪酮衍生物。通过 1-[2,2-双（烷硫基）-1-乙氧基羰基乙烯基]-2-乙基吡啶鎓碘化物和-2-甲基吡啶鎓碘化物的碱处理或通过 3-[（烷硫基）巯基亚甲基的 S-烷基化，很容易获得二氢茚茚酮]-1-苯基-2,3-dihydroindolizin-2-ones 与烷基碘。
• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. 7. Reactions of 3-[Bis(methylthio)methylene]-2(3<i>H</i>)-indolizinones with Some Pyridinium<i>N</i>-Aminides
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Bunzo Wada

  DOI：10.1246/bcsj.57.893

  日期：1984.3

  The reactions of 3-[bis(methylthio)methylene]-2(3H)-indolizinones with pyridinium, quinolinium, and isoquinolinium N-aminides gave unstable 1,3-dipolar spiro-adducts with the elimination of a methanethiol, and some of these adducts isomerized thermally to afford the corresponding N-ylide derivatives.

  3-[双(甲硫基)亚甲基]-2(3H)-吲哚嗪酮与吡啶鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓N-胺化物的反应产生不稳定的1,3-偶极螺加合物，消除甲硫醇，其中一些加合物热异构化以提供相应的 N-叶立德衍生物。