isoquinolin-1-yl-(2-trifluoromethyl-phenyl)-amine | 1268690-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinolin-1-yl-(2-trifluoromethyl-phenyl)-amine
• 英文别名: N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]isoquinolin-1-amine
• CAS: 1268690-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂
• 分子量: 288.272
• InChiKey: TZKMYMOJSNPCRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 、 邻氨基三氟甲苯 反应 0.25h， 以42%的产率得到isoquinolin-1-yl-(2-trifluoromethyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物作为CB2受体激动剂

  摘要：

  使用微波辅助合成法合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定其CB1 / CB2受体活性。大部分制备的喹啉，异喹啉和喹喔啉基苯胺均显示出低效的部分CB2受体激动剂活性。最有效的CB2配体是4-吗啉基甲酮衍生物（化合物40e）（-log EC 50  = 7.8；E max  = 75％）。异喹啉-1-基（3-三氟甲基-苯基）胺（化合物26c）是一种高效的CB2激动剂（-log EC 50  = 5.8; E max = 128％）。在这些研究中，没有发现明显的CB1受体激活或失活，除了40e表现出弱的CB1激动剂活性（CB1-log EC 50  = 5.0）。这些配体用作开发选择性CB2受体激动剂的新型模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.059

文献信息

• [EN] LACTATE ENHANCING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS FAVORISANT LE LACTATE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FED LAUSANNE EPFL

  公开号：WO2020007807A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  Abstract of the invention: The present invention relates to new agents useful for stimulating release of lactate by astrocytes. The invention further relates to methods of preparation, formulations and therapeutic uses of those agents, notably for the prevention and/or treatment of neurological disorders, in particular neurodegenerative and psychiatric disorders or improving cognitive and memory functions.

  本发明涉及用于刺激星形胶质细胞释放乳酸的新药剂。该发明还涉及这些药剂的制备方法、配方和治疗用途，特别是用于预防和/或治疗神经系统疾病，特别是神经退行性和精神疾病，或改善认知和记忆功能。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR USE IN TREATING GLUT1 DEFICIENCY SYNDROME
  申请人：Gliapharm SA

  公开号：EP3845229A1

  公开（公告）日：2021-07-07

  The present invention relates to new agents useful for the prevention and/or treatment of GLUT1-DS and related methods using the same.

  本发明涉及用于预防和/或治疗GLUT1-DS的新药物和使用相同的相关方法。
• LACTATE ENHANCING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FEDERALE DE LAUSANNE (EPFL)

  公开号：EP3818046A1

  公开（公告）日：2021-05-12
• Microwave-assisted synthesis of quinoline, isoquinoline, quinoxaline and quinazoline derivatives as CB2 receptor agonists
  作者：Raimo Saari、Jonna-Carita Törmä、Tapio Nevalainen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.059

  日期：2011.1

  Quinoline, isoquinoline, quinoxaline, and quinazoline derivatives were synthesized using microwave-assisted synthesis and their CB1/CB2 receptor activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Most of the prepared quinoline, isoquinoline, and quinoxalinyl phenyl amines showed low-potency partial CB2 receptor agonists activity. The most potent CB2 ligand was the 4-morpholinylmethanone

  使用微波辅助合成法合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定其CB1 / CB2受体活性。大部分制备的喹啉，异喹啉和喹喔啉基苯胺均显示出低效的部分CB2受体激动剂活性。最有效的CB2配体是4-吗啉基甲酮衍生物（化合物40e）（-log EC 50  = 7.8；E max  = 75％）。异喹啉-1-基（3-三氟甲基-苯基）胺（化合物26c）是一种高效的CB2激动剂（-log EC 50  = 5.8; E max = 128％）。在这些研究中，没有发现明显的CB1受体激活或失活，除了40e表现出弱的CB1激动剂活性（CB1-log EC 50  = 5.0）。这些配体用作开发选择性CB2受体激动剂的新型模板。