nonadeca-1,18-dien-10-yl 4-bromobutanoate | 1351586-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nonadeca-1,18-dien-10-yl 4-bromobutanoate
• CAS: 1351586-52-1
• 化学式: C₂₃H₄₁BrO₂
• 分子量: 429.481
• InChiKey: RIOTUNWSQDKZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonadeca-1,18-dien-10-yl 4-bromobutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 bis[(Z)-non-2-enyl] 9-[4-[methyl-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]butanoyloxy]heptadecanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIODEGRADABLE LIPIDS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS
  [FR] LIPIDES BIODÉGRADABLES POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及一种阳离子脂质，其中在阳离子脂质的脂质部分（例如，疏水链）中具有一个或多个可生物降解的基团。这些阳离子脂质可以掺入脂质粒子中，用于递送一种活性剂，例如核酸。本发明还涉及包含中性脂质、能够减少聚集的脂质、本发明的阳离子脂质以及可选的甾醇的脂质粒子。脂质粒子还可以进一步包括治疗剂，例如核酸。

  公开号：

  WO2013086354A1
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬烯 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 nonadeca-1,18-dien-10-yl 4-bromobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种氟化可电离脂质提高了脂质纳米粒子的 mRNA 递送效率

  摘要：

  基于信使 RNA (mRNA) 的疫苗或疗法的功效依赖于可以将它们运送到细胞胞质溶胶中的运载工具。脂质纳米颗粒 (LNP) 是临床上最先进的 mRNA 载体。可电离脂质的化学结构对于 LNP 的递送效率至关重要。在此，我们合成了一种新的含有氟化烷基链的可电离脂质 (F-L319)，并与其碳氢化合物对应物 (L319) 相比评估了其 mRNA 递送效率。虽然与 L319-LNP 相比，单独使用 F-L319 配制的 LNP 显示出 mRNA 封装和递送效率降低，但我们发现将适当比例的 F-L319 和 L319 组合为 LNP 中的混合可电离脂质（混合-LNP）大大增强了 mRNA体外和体外递送效率体内。静脉内注射后，杂交-LNP 在脾脏中显示出靶向 mRNA 表达。机理研究表明，混合 LNP 的 mRNA 递送增强归因于 mRNA 封装和细胞摄取的改善。总的来说，可电离脂质的氟化代表了提高

  DOI：

  10.1039/d3tb00516j

文献信息

• BIODEGRADABLE LIPIDS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160009637A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to a cationic lipid having one or more biodegradable groups located in the mid- or distal section of a lipidic moiety (e.g., a hydrophobic chain) of the cationic lipid. These cationic lipids may be incorporated into a lipid particle for delivering an active agent, such as a nucleic acid. The invention also relates to lipid particles comprising a neutral lipid, a lipid capable of reducing aggregation, a cationic lipid of the present invention, and optionally, a sterol. The lipid particle may further include a therapeutic agent such as a nucleic acid.

  本发明涉及一种阳离子脂质，其具有位于脂质基团（例如，疏水链）的中部或远端部位的一个或多个可生物降解的基团。这些阳离子脂质可以被纳入脂质颗粒中，用于传递活性剂，例如核酸。该发明还涉及包括中性脂质、能够减少聚集的脂质、本发明的阳离子脂质以及可选地固醇的脂质颗粒。脂质颗粒还可以进一步包含治疗剂，如核酸。
• Biodegradable lipids for the delivery of active agents
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US09061063B2

  公开（公告）日：2015-06-23

  The present invention relates to a cationic lipid having one or more biodegradable groups located in a lipidic moiety (e.g., a hydrophobic chain) of the cationic lipid. These cationic lipids may be incorporated into a lipid particle for delivering an active agent, such as a nucleic acid. The invention also relates to lipid particles comprising a neutral lipid, a lipid capable of reducing aggregation, a cationic lipid of the present invention, and optionally, a sterol. The lipid particle may further include a therapeutic agent such as a nucleic acid.

  本发明涉及一种阳离子脂质，其中具有一个或多个可生物降解的基团位于脂质部分（例如，疏水链）中。这些阳离子脂质可以被纳入脂质粒中，以传递活性剂，例如核酸。该发明还涉及脂质粒，包括中性脂质、能够减少聚集的脂质、本发明中的阳离子脂质和可选的固醇。脂质粒还可以包括治疗剂，例如核酸。
• US9012498B2
  申请人：——

  公开号：US9012498B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• US9061063B2
  申请人：——

  公开号：US9061063B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• US9682922B2
  申请人：——

  公开号：US9682922B2

  公开（公告）日：2017-06-20