methyl (2R)-2-(benzylideneamino)propanoate | 112674-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(benzylideneamino)propanoate
• CAS: 112674-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KFRXBPMQYDULFE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(benzylideneamino)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (I) 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 (R)-2-benzyl-3-methyl-2,3,8,9-tetrahydropyridazino[1,2-a][1,2,4]triazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines via a domino cyclohydrocarbonylation/addition process

  摘要：

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03660c
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸甲酯 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2R)-2-(benzylideneamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines via a domino cyclohydrocarbonylation/addition process

  摘要：

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03660c

文献信息

• New approaches to the asymmetric synthesis of non-proteinogenic α-amino acids and dipeptides through chiral β-lactam intermediates
  作者：Iwao Ojima、Hauh-Jyun C. Chen、Xiaogang Qiu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86038-5

  日期：1988.1

  Novel and effective routes to optically pure aromatic α-amino acids, α-methyl-α-amino acids and their derivatives including dipeptides are developed via homochiral β-lactams which are obtained through asymmetric [2+2] cycloadditions of ketenes to imines.

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。
• Enantioselective [3+2]-cycloaddition of 2,3-disubstituted cyclobutenones: vicinal quaternary stereocenters construction and skeletal functionalization
  作者：Licheng Lu、Ping Lu

  DOI：10.1039/d3sc02485g

  日期：——

  of complex cyclic molecules with multiple stereocenters. We report here a silver-catalyzed [3+2]-cycloaddition of 2,3-disubstituted cyclobutenones with an array of azomethine ylide precursors iminoesters, furnishing azabicycles in good yields and enantioselectivities. Up to three contiguous all-carbon quaternary centers, including two angular stereocenters, could be constructed efficiently, due to

  环加成是一种基本的转变，其特点是组装具有多个立构中心的复杂环状分子。我们在此报道了 2,3-二取代环丁烯酮与一系列偶氮甲碱叶立德前体亚氨基酯的银催化 [3+2]-环加成反应，以良好的产率和对映选择性提供氮杂双环。由于应变环丁烯酮的高反应性，可以有效地构建多达三个连续的全碳四元中心，包括两个角立构中心。随后的骨骼重塑提供了具有独特结构特征的多功能分子。
• Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines <i>via</i> a domino cyclohydrocarbonylation/addition process
  作者：Pierre Regenass、Jean-François Margathe、André Mann、Jean Suffert、Marcel Hibert、Nicolas Girard、Dominique Bonnet

  DOI：10.1039/c4cc03660c

  日期：——

  A short and diastereoselective synthesis of newly reported aza-diketopiperazine (aza-DKP) scaffolds starting from amino-acids was achieved using domino Rh(i)-catalyzed cyclohydrocarbonylation/addition.

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。