3-(3-氯苯基)-1-苯基-1-丙酮 | 58122-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(3-氯苯基)-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)propiophenone
• CAS: 58122-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• mdl: MFCD02065472
• 分子量: 244.721
• InChiKey: CADQEXRPDXILFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-1-苯基-1-丙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 反应 16.0h， 以57%的产率得到(2E)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化酮和醛的α，β-脱氢生成共轭烯酮和烯醛

  摘要：

  研究了酮和醛的无过渡金属α，β-脱氢反应。该反应在容易的I 2 / KI / DMSO系统中进行，以高至高收率生产相应的不饱和化合物。克级实验还表明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。在反应中，DMSO既充当溶剂又充当弱氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d0nj01244k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3-(3-chlorophenyl)-1-phenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-(3-氯苯基)-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Self-Hydrogen-Transferring Allylic Isomerization

  摘要：

  Phenanthroline and tert-butoxide have been established as powerful radical initiators in reactions such as the S(RN)1-type coupling reactions due to the cooperation of large heteroarenes and a special feature of tert-butoxide. The first phenanthroline-tert-butoxide-catalyzed transition-metal-free allylic isomerization is described. The resulting ketones are key intermediates for indenes. The control experiments rule out the base-promoted allylic anion pathway. The radical pathway is supported by experimental evidence that includes kinetic study, kinetic isotope effect, isotope-labeling experiments, trapping experiments, and EPR experiments.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03124

文献信息

• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• One-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols catalyzed by ruthenacycles
  作者：Xu Chang、Low Wei Chuan、Li Yongxin、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.025

  日期：2012.3

  best combination of reactivity and product selectivity among the four. An expanded scope of substrates was also studied with the inclusion of unsaturated primary alcohols. The reactivity trend observed gave insights into the role of hydrogen bonding in the catalytic mechanism involving transfer hydrogenation between the substrates and the transition metal catalyst.

  描述了钌醇循环催化的仲醇与伯醇的一锅式β-烷基化。四个C-N螯合物的调查ruthenacycles经由苯基甲胺的环金属化反应，合成Ñ -methylphenylmethanamine，Ñ，Ñ -dimethylphenylmethanamine，和萘-1-基甲胺与[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl 2 ] 2进行了。发现所有四种配合物均与基于苯甲胺的钌环烷有活性，显示出这四种反应性和产物选择性的最佳组合。还研究了包括不饱和伯醇在内的底物的扩大范围。观察到的反应性趋势使人们深入了解了氢键在涉及底物和过渡金属催化剂之间转移加氢的催化机理中的作用。
• Designed pincer ligand supported Co(<scp>ii</scp>)-based catalysts for dehydrogenative activation of alcohols: Studies on <i>N</i>-alkylation of amines, α-alkylation of ketones and synthesis of quinolines
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Mayank Joshi、Angshuman R. Choudhury、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0dt03748f

  日期：——

  Base-metal catalysts Co1, Co2 and Co3 were synthesized from designed pincer ligands L1, L2 and L3 having NNN donor atoms respectively. Co1, Co2 and Co3 were characterized by IR, UV–Vis. and ESI-MS spectroscopic studies. Single crystal X-ray diffraction studies were investigated to authenticate the molecular structures of Co1 and Co3. Catalysts Co1, Co2 and Co3 were utilized to study the dehydrogenative

  贱金属催化剂Co1、Co2和Co3由分别具有NNN供体原子的设计的钳状配体L 1、L 2和L 3合成。Co1、Co2和Co3通过 IR、UV-Vis 进行表征。和 ESI-MS 光谱研究。研究了单晶 X 射线衍射研究以验证Co1和Co3的分子结构。催化剂Co1 , Co2和Co3用于研究醇的脱氢活化胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉的合成。在优化的反应条件下，开发了广泛的底物，包括醇类、苯胺类和酮类。对胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉合成的一系列控制实验进行了检查，以了解反应途径。研究了 ESI-MS 光谱研究以表征钴-醇盐和钴-氢化物中间体。研究了反应过程中放出的氢气对苯乙烯的还原，以验证催化剂的脱氢性质。为N提出了可能的反应途径-胺类烷基化、酮类α-烷基化和喹啉的合成基于对照实验和反应中间体的检测。
• Efficient Organoruthenium Catalysts for α‐Alkylation of Ketones and Amide with Alcohols: Synthesis of Quinolines <i>via</i> Hydrogen Borrowing Strategy and their Mechanistic Studies
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Neetu Singh、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/cctc.202000254

  日期：2020.6.5

  for C−C bond formation and exhibited excellent performance in the dehydrogenative coupling of ketones and amides. In the synthesis of C–C bonds, alcohols were utilized as the alkylating agent. A broad range of substrates, including sterically hindered ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions (TON up to 47000 and TOF up to 11750 h−1). This ruthenium (II) catalysts were

  一个新的无膦有机金属钌（II）催化剂家族（Ru1 - Ru4），由二齿NN Schiff碱配体（L 1 -L 4，其中L 1 = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2- （吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 2 = N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（甲基-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 = N， N-2-甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺和L 4= N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺被制备并表征。这些半三明治配合物可作为C-C键形成的催化剂，在酮和酰胺的脱氢偶联中表现出出色的性能。在CC键的合成中，醇被用作烷基化剂。在最佳条件下（TON高达47000，TOF高达11750 h -1），各种各样的底物，包括位阻酮和醇，都具有良好的耐受性。该钌（II）催化剂对o的脱氢环化也具有活性-氨基苄醇，用于形成喹啉
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。