3-(3-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 36640-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(3-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-Phenyl-3-(m-chlor-phenyl)-pyrazol-4-aldehyd
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(3-chlorophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 36640-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD03655867
• 分子量: 282.729
• InChiKey: KOAQEZYCWBZLFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 3-(3-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到4-(3-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以冰醋酸为溶剂高效快速合成高度官能化的新型对称 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  摘要 通过经典 Hantzsch 合成的变体，合成了一系列新的在 4 位带有吡唑部分的 1,4-二氢吡啶。1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛4a-n与3-氨基巴豆腈在冰醋酸存在下反应得到新型3,5-二氰基-2,6-二甲基1,4-二氢吡啶5a -n。该程序反应时间短（15-20 分钟），易于处理，产品收率高。所有合成化合物的结构均通过质量、红外、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行​​了很好的表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.576448
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(3-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成带有1,3-二芳基吡唑部分作为潜在抗菌剂的新型二氢三嗪衍生物。

  摘要：

  设计，合成和评估了三个带有1,3-二芳基吡唑部分的二氢三嗪衍生物系列，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评估。大多数合成的化合物均显示出对几种革兰氏阳性细菌菌株（包括耐多药临床分离株）和革兰氏阴性细菌菌株的有效抑制作用，其最低抑菌浓度值在1-64 µg / mL的范围内。化合物4b和4c对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌4220，MRSA 3167，QRSA 3519）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌1924）表现出最强的抑制活性，最小抑菌浓度值为1或2 µg /毫升 与以前的研究相比，这些化合物表现出广谱的抑制活性。化合物4a，4b，在L02细胞中评估4c和11n。体外酶研究表明，化合物4c通过抑制DHFR发挥其抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.033

文献信息

• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的pTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• In vitro studies of potent aldose reductase inhibitors: Synthesis, characterization, biological evaluation and docking analysis of rhodanine-3-hippuric acid derivatives
  作者：Stephen Kumar Celestina、Kaveri Sundaram、Subban Ravi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103640

  日期：2020.4

  the only aldose reductase inhibitor currently used in the therapy. Molecular docking analysis using the AR-NADP+ complex as a receptor was performed with all the synthesized compounds. All the compounds exhibit a well-defined binding mode within the AR active site, similarly to previous described AR inhibitors, with the anion head group bound to the catalytic center, blocking thus its activity. By forming

  醛糖还原酶的抑制剂是限速酶，可能在预防糖尿病并发症中起关键作用。在我们尝试开发醛糖还原酶的新型抑制剂的过程中，合成了若丹宁-3-马尿酸-吡唑杂化物的衍生物，并通过光谱数据对其进行了表征。生物学研究表明，所有化合物均显示出优异的抗ALR2活性，IC50值为0.04至1.36 µM。在这些合成的化合物6a-m，6g和6e中显示出对ALR2的特异性抑制活性，IC50值分别为0.04和0.06 µM，并被发现比当前使用的唯一醛糖还原酶抑制剂依帕司他（IC50 = 0.87μM）更有效。治疗。对于所有合成的化合物，均使用AR-NADP +配合物作为受体进行了分子对接分析。与先前描述的AR抑制剂相似，所有化合物在AR活性位点内均表现出明确的结合模式，其中阴离子头基键合至催化中心，从而阻断了其活性。通过与ALR2（PDB ID：2FZD）的蛋白质的Tyr48和His110形成氢键，化合物6g和6e中断了
• Synthesis of novel 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties as potential antibacterial agents
  作者：Li-Li Xu、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Jing Miao、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.011

  日期：2012.2

  In the present study, a series of 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties were synthesized and their antimicrobial activities were tested against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. 1,3-diaryl-4-formylpyrazoles were synthesized as key intermediates following a Vilsmeier–Haack strategy. Several compounds with an MIC of 2 μg/mL, exhibited stronger antibacterial

  在本研究中，合成了一系列带有若丹宁-3-脂肪酸部分的1,3-二芳基吡唑衍生物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。按照维尔斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）策略，合成了1,3-二芳基-4-甲酰基吡唑类化合物作为关键中间体。MIC为2μg/ mL的几种化合物显示出比对照更强的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。这些化合物均未显示出对革兰氏阴性细菌的任何活性。
• “2-Amino glucose” as a substrate for synthesis of magnetically recoverable nanocatalyst NiFe2O4@SiO2@amino glucose for the green synthesis of novel bis (1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methanes
  作者：Behnaz Aghazadeh、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107755

  日期：2019.9

  2-Amino glucose ((2S,3R,4S,5S,6R)-2-amino-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol) as a substrate for the synthesis of NiFe2O4@SiO2@amino glucose supply an environmentally friendly procedure for the synthesis of bis(1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methanes through one-pot condensation of aldehyde or pyrazolo carbaldehyde and two equivalents of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones in aqueous

  以2-氨基葡萄糖（（2S，3R，4S，5S，6R）-2-氨基-6-（羟甲基）四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇）为底物，用于合成NiFe2O4 @ SiO2氨基葡萄糖提供了一种环境友好的程序，可通过一锅缩合醛或吡唑甲醛和两当量的4-羟基喹啉来合成双（1,2-二氢-4-羟基-2-羟基-2-氧喹啉-3-基）甲烷在水性介质中为-2（1H）-one。生态友好，所需产物的纯度高，反应时间短和后处理步骤容易，是该方法的其他优点。合成的4-羟基-2（1H）-喹诺酮化合物的结构通过1H，13C NMR和FTIR光谱数据以及元素分析确定。
• Synthesis and biological evaluation of pyrazole linked benzothiazole-β-naphthol derivatives as topoisomerase I inhibitors with DNA binding ability
  作者：Burri Nagaraju、Jeshma Kovvuri、C. Ganesh Kumar、Sunitha Rani Routhu、Md. Adil Shareef、Manasa Kadagathur、Praveen Reddy Adiyala、Sateesh Alavala、Narayana Nagesh、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.011

  日期：2019.3

  fluorescence and circular dichroism studies showed that these derivatives exhibited good DNA binding affinity. Additionally, these derivatives can effectively inhibit the topoisomerase I activity. Viscosity studies and molecular docking studies demonstrated that the derivatives bind with the minor groove of the DNA.

  在无催化剂的条件下，通过简单，高效和生态友好的途径设计并合成了一系列新型的吡唑连接的苯并噻唑-β-萘酚衍生物，并具有良好的收率。评估了这些衍生物对选定的人类癌细胞系的细胞毒性。其中，衍生物4j，4k和4l对人宫颈癌细胞（HeLa）表现出相当大的细胞毒性，IC50值在4.63至5.54 µM之间。通过改变苯并噻唑和吡唑上的不同取代基来阐明结构活性关系。此外，流式细胞仪分析表明，这些衍生物在G2 / M期诱导细胞周期停滞，而光谱研究（例如UV可见，荧光和圆二色性研究）表明这些衍生物表现出良好的DNA结合亲和力。另外，这些衍生物可以有效地抑制拓扑异构酶I的活性。粘度研究和分子对接研究表明，衍生物与DNA的小沟结合。