3,3-ethylenedioxy-1-iodopentane | 80900-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-1-iodopentane
• 英文别名: 2-ethyl-2-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 80900-47-6
• 化学式: C₇H₁₃IO₂
• 分子量: 256.084
• InChiKey: GLPAFUCGTRGYRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-1-iodopentane 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(quinolin-2-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的不对称级联加氢/还原胺化反应快速构建结构多样的喹喔啉，吲哚嗪及其类似物

  摘要：

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812647
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3,3-ethylenedioxypentane 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以94%的产率得到3,3-ethylenedioxy-1-iodopentane
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯甲酸和酯的还原烷基化的改进方法：在合成双环酮中的应用

  摘要：

  通过金属氨溶液还原一系列甲氧基苯甲酸和酯，然后将得到的1,4-二氢产物原位烷基化或分离并随后烷基化。三种不同类型的烷基碘被用来引入丁酮或戊酮侧链的元素，作为添加稠合六元环的前奏，从而完成了Wieland-Miescher酮4a的几种类似物的制备，其中角取代基被充氧了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90577-0

文献信息

• Studies on reductive alkylation: Synthesis of Wieland-Miescher ketone analogues bearing an oxygenated angular substituent
  作者：L.N. Mander、R.J. Hamilton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82080-3

  日期：1981.1

  Wieland-Miescher analogues 2a and 2b have been prepared in good yield by a sequence utilising reductive alkylation of the dihydro aromatic ester enolate 7d, which functions as a synthetic equivalent of the dioxo ester 5 anion; these analogues are envisaged as intermediates in a projected synthesis of bruceantin.

  Wieland-Miescher类似物2a和2b已经通过利用二氢芳族酯烯酸酯7d的还原烷基化的序列以高收率制备，所述二氢芳族酯烯酸酯7d用作二氧代酯5阴离子的合成当量。这些类似物被设想为布鲁青素的预期合成中的中间体。
• Function-Oriented Synthesis of Pentacyclic Triterpenoids and Discovery of an <i>ent</i>-Estrane as a Natural Product-Inspired Androgen Receptor Antagonist
  作者：Zachary D. Stempel、Hanna S. Radomska、Christopher C. Coss、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00697

  日期：2024.4.19

  and biology, the challenges associated with their asymmetric synthesis contribute to the current reality that medicinal exploration in the area is largely constrained to natural product derivatization. To address this deficiency, a function-oriented synthesis of pentacyclic triterpenoids was pursued. Overall, we report a divergent synthesis of 26-norgermanicol and 26-norlupeol and we have identified

  虽然五环三萜类化合物在化学和生物学方面有着悠久的历史，但与其不对称合成相关的挑战导致了目前的现实，即该地区的药物勘探在很大程度上仅限于天然产物衍生化。为了解决这一缺陷，人们追求了五环三萜类化合物的功能导向合成。总体而言，我们报道了 26-去甲尼考和 26-去甲醇的不同合成，并且我们确定了一类新的雄激素受体拮抗剂，其效力比羽扇豆醇高 ∼6×。
• Rapid Construction of Structurally Diverse Quinolizidines, Indolizidines, and Their Analogues via Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Cascade Hydrogenation/Reductive Amination
  作者：Ya Chen、Yan‐Mei He、Shanshan Zhang、Tingting Miao、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201812647

  日期：2019.3.18

  benzo‐fused quinolizidines, indolizidines, and their analogues by ruthenium‐catalyzed asymmetric cascade hydrogenation/reductive amination of quinolinyl‐ and quinoxalinyl‐containing ketones has been developed. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording chiral benzo‐fused aliphatic N‐heterocyclic compounds with structural diversity in good yields (up to 95 %) with excellent diastereoselectivity

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。
• Improved methods for the reductive alkylation of methoxybenzoic acids and esters: applications to the synthesis of bicyclic ketones
  作者：Robert J. Hamilton、Lewis N. Mander、S.Paul Sethi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90577-0

  日期：1986.1

  employed to introduce the elements of a butanone or pentanone side-chain as a prelude to adding a fused six-membered ring, thereby completing the preparation of several analogues of the Wieland-Miescher ketone 4a in which the angular substituent was oxygenated.

  通过金属氨溶液还原一系列甲氧基苯甲酸和酯，然后将得到的1,4-二氢产物原位烷基化或分离并随后烷基化。三种不同类型的烷基碘被用来引入丁酮或戊酮侧链的元素，作为添加稠合六元环的前奏，从而完成了Wieland-Miescher酮4a的几种类似物的制备，其中角取代基被充氧了。