3-cyan-2-hydroxy-1-phenyl-4(1H)-chinolon | 76182-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyan-2-hydroxy-1-phenyl-4(1H)-chinolon
• 英文别名: 2-hydroxy-4-oxo-1-phenylquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 76182-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: ZULOPFYUECWPPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Anilino-3-methylmercapto-2-(o-chlorbenzoyl)-acrylnitril 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-cyan-2-hydroxy-1-phenyl-4(1H)-chinolon
  参考文献：
  名称：

  合成和更新中性正电子乙烯基氮丙啶

  摘要：

  乙烯酮S，S-乙缩醛1容易与氮丙啶反应，得到相应的3-（1-氮丙啶基）-3-甲硫基丙烯腈2和3,3-双-（1-氮丙啶基）-丙烯腈3。酮S，N-乙缩醛4产生3-苯胺基-3-（1-叠氮基）-丙烯腈5。的反应5与碘化钾在丙酮中在室温下导致咪唑烷8。异构化用两步机理来解释。当应用于2a时，碘离子催化的重排不成功。环化图5b中，在氢化钠的存在下与以下水解形式互变异构喹诺酮10。与1和4相反，巯基乙烯11和13与氮丙啶形成噻唑烷15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80076-7

文献信息

• RUDORF W.-D., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1791-1799
  作者：RUDORF W.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und reaktionen neuartiger n-vinylaziridine
  作者：W.-D. Rudorf

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80076-7

  日期：1980.1

  The ketene S,S-acetals 1 readily react with aziridine to give the corresponding 3-(1-aziridinyl)-3-methylthio-acrylnitriles 2 and 3,3-bis-(1-aziridinyl)-acrylnitriles 3. Ketene S,N-acetals 4 yield 3-anilino-3-(1-aziridinyl)-acrylnitriles 5. Reaction of 5 with potassium iodide in acetone at room temperature leads to imidazolidines 8. The isomerisation is explained in terms of a two-step mechanism. The

  乙烯酮S，S-乙缩醛1容易与氮丙啶反应，得到相应的3-（1-氮丙啶基）-3-甲硫基丙烯腈2和3,3-双-（1-氮丙啶基）-丙烯腈3。酮S，N-乙缩醛4产生3-苯胺基-3-（1-叠氮基）-丙烯腈5。的反应5与碘化钾在丙酮中在室温下导致咪唑烷8。异构化用两步机理来解释。当应用于2a时，碘离子催化的重排不成功。环化图5b中，在氢化钠的存在下与以下水解形式互变异构喹诺酮10。与1和4相反，巯基乙烯11和13与氮丙啶形成噻唑烷15。