5-bromo-2-(thiophen-2-yl)thiazole | 56421-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-(thiophen-2-yl)thiazole
• 英文别名: 5-Bromo-2-(2-thienyl)thiazole；5-bromo-2-thiophen-2-yl-1,3-thiazole
• CAS: 56421-63-7
• 化学式: C₇H₄BrNS₂
• 分子量: 246.151
• InChiKey: BZXYJYOVGBANHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(thiophen-2-yl)thiazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(5-hexylthiophen-2-yl)-7-(2-(thiophen-2-yl)thiazol-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  碳-碳交叉偶联合成苯并噻二唑衍生物

  摘要：

  在过去的十年中，苯并噻二唑部分已被广泛用作合成高效有机半导体材料的基础。在本文中，报告了受先前计算发现启发的平行合成苯并噻二唑衍生物的路线。此处显示的结果表明，通过将Xantphos用作催化剂体系的配体，可以有效地进行苯并噻二唑，噻吩和噻唑衍生物的各种C-C交叉偶联。此外，提出了改进和方便的方法来合成重要的化学组成部分，例如4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑，具有良好的定量收率。此外，在目标苯并噻二唑衍生物的合成中，比较了铃木-宫浦和直接偶联方法的可行性。所制备的苯并噻二唑衍生物的计算特征表明，这些化合物具有平面分子主链，并且在激发时分子内电荷转移的可能性。实验的电化学和光谱研究表明，尽管化合物在溶液中具有相似的电子和光学性质，但由于分子主链中烷基侧基的取代度不同，它们在固态下的行为也不同。这些苯并噻二唑衍生物可以潜在地用作构建具有受体-供体-受体基序的更先进的小分子有机半导体的基础。实

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02689
• 作为产物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到5-bromo-2-(thiophen-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  碳-碳交叉偶联合成苯并噻二唑衍生物

  摘要：

  在过去的十年中，苯并噻二唑部分已被广泛用作合成高效有机半导体材料的基础。在本文中，报告了受先前计算发现启发的平行合成苯并噻二唑衍生物的路线。此处显示的结果表明，通过将Xantphos用作催化剂体系的配体，可以有效地进行苯并噻二唑，噻吩和噻唑衍生物的各种C-C交叉偶联。此外，提出了改进和方便的方法来合成重要的化学组成部分，例如4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑，具有良好的定量收率。此外，在目标苯并噻二唑衍生物的合成中，比较了铃木-宫浦和直接偶联方法的可行性。所制备的苯并噻二唑衍生物的计算特征表明，这些化合物具有平面分子主链，并且在激发时分子内电荷转移的可能性。实验的电化学和光谱研究表明，尽管化合物在溶液中具有相似的电子和光学性质，但由于分子主链中烷基侧基的取代度不同，它们在固态下的行为也不同。这些苯并噻二唑衍生物可以潜在地用作构建具有受体-供体-受体基序的更先进的小分子有机半导体的基础。实

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02689

文献信息

• Organic semiconductor copolymers containing oligothiophene and n-type heteroaromatic units
  申请人：Lee Lin Bang

  公开号：US20060006379A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  An exemplary organic semiconductor copolymer includes a polymeric repeat structure having a polythiophene structure and an electron accepting unit. The electron accepting unit has at least one electron-accepting heteroaromatic structure with at least one electron-withdrawing imine nitrogen in the heteroaromatic structure or a thiophene-arylene comprising a C 2-30 heteroaromatic structure. Methods of synthesis and electronic devices incorporating the disclosed organic semiconductors, e.g., as a channel layer, are also disclosed.

  一种示例性有机半导体共聚物包括具有聚噻吩结构和电子接受单元的聚合物重复结构。电子接受单元具有至少一个电子接受杂芳香族结构，该杂芳香族结构中至少有一个抽电子的亚胺氮或由 C 2-30 杂芳烃结构的噻吩芳烃。此外，还公开了合成方法和包含所公开的有机半导体（例如作为通道层）的电子器件。
• 6-O-SUBSTITUTED MACROLIDES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1161438A1

  公开（公告）日：2001-12-12
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COPOLYMERS CONTAINING OLIGOTHIOPHENE AND n-TYPE HETEROAROMATIC UNITS
  申请人：LEE Bang Lin

  公开号：US20080224130A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  An exemplary organic semiconductor copolymer includes a polymeric repeat structure having a polythiophene structure and an electron accepting unit. The electron accepting unit has at least one electron-accepting heteroaromatic structure with at least one electron-withdrawing imine nitrogen in the heteroaromatic structure or a thiophene-arylene comprising a C 2-30 heteroaromatic structure. Methods of synthesis and electronic devices incorporating the disclosed organic semiconductors, e.g., as a channel layer, are also disclosed.
• US6054435A
  申请人：——

  公开号：US6054435A

  公开（公告）日：2000-04-25
• US7368510B2
  申请人：——

  公开号：US7368510B2

  公开（公告）日：2008-05-06