(R)-1-Allyl-3-ethoxy-1,3-dihydro-isobenzofuran | 915725-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (R)-1-Allyl-3-ethoxy-1,3-dihydro-isobenzofuran
• 英文别名: (3R)-1-ethoxy-3-prop-2-enyl-1,3-dihydro-2-benzofuran
• CAS: 915725-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OJIPNRMKSXHJAS-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Allyl-3-ethoxy-1,3-dihydro-isobenzofuran 在 三氟化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-allylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  直接有效的对映纯3-取代-异苯并呋喃酮的非对映选择性合成

  摘要：

  （-）-8-苄基氨基薄荷醇与邻苯二甲醛的缩合导致手性过氢-1,3-苯并恶嗪2为单一非对映异构体。该化合物与不同的有机金属反应生成3的优异de。甲醇的水解，然后氧化中间体，可以合成对映体纯的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.058
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (R)-1-Allyl-3-ethoxy-1,3-dihydro-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  直接有效的对映纯3-取代-异苯并呋喃酮的非对映选择性合成

  摘要：

  （-）-8-苄基氨基薄荷醇与邻苯二甲醛的缩合导致手性过氢-1,3-苯并恶嗪2为单一非对映异构体。该化合物与不同的有机金属反应生成3的优异de。甲醇的水解，然后氧化中间体，可以合成对映体纯的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.058

文献信息

• A direct efficient diastereoselective synthesis of enantiopure 3-substituted-isobenzofuranones
  作者：Rafael Pedrosa、Sonia Sayalero、Martina Vicente

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.058

  日期：2006.10

  single diastereoisomer. That compound reacted with different organometallics leading to 3 in excellent de. Hydrolysis of carbinols, followed by oxidation of the intermediates allowed for the synthesis of enantiopure phthalides.

  （-）-8-苄基氨基薄荷醇与邻苯二甲醛的缩合导致手性过氢-1,3-苯并恶嗪2为单一非对映异构体。该化合物与不同的有机金属反应生成3的优异de。甲醇的水解，然后氧化中间体，可以合成对映体纯的邻苯二甲酸酯。