2-S-n-Hexylbenzimidazole | 70825-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-S-n-Hexylbenzimidazole
• 英文别名: 1H-benzimidazol-2-thioyl hexane；2‑(hexylthio)‑5‑methyl‑1H‑benzo[d]imidazole；2-hexylsulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 70825-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂S
• mdl: MFCD02074362
• 分子量: 234.365
• InChiKey: LFOFGGGRNCIICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  395.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-S-n-Hexylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  S-取代-2-巯基苯并咪唑类似物对脲酶抑制和DPPH自由基清除潜力的评价：合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  通过将 2-巯基苯并咪唑与各种取代的苄基溴反应合成了几种S-取代的 2-巯基苯并咪唑衍生物 1-34 ，并借助各种光谱技术对其进行了表征。评估了所有合成化合物的脲酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。与标准硫脲（IC 50  = 22.4 ± 0.29 µM）相比，化合物在 IC 50  = 16.8 ± 0.76–74.3 ± 0.72 µM范围内显示出显着至中等的脲酶抑制活性。值得一提的是，所有分子都表现出显着的 DPPH 自由基清除潜力，IC 50与标准丁基化羟基苯甲醚 BHA (IC 50  = 44.2 ± 0.45 µM)相比，值为 15.5 ± 0.58 至 89.3 ± 0.12 µM 。通过分析不同取代对脲酶抑制潜力的影响，提出了构效关系 (SAR)。进行了分子对接研究以简化配体（合成分子）与脲酶活性口袋的结合相互作用。此外，还评估 了最有效的化合物1-4、14、18、20

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02653-1

文献信息

• Experimental and theoretical explorations of S-alkylated mercaptobenzimidazole derivatives for use as corrosion inhibitors for carbon steel in HCl
  作者：M. Damej、M. Benmessaoud、S. Zehra、S. Kaya、Hassane Lgaz、A. Molhi、N. Labjar、S. El Hajjaji、Awad A. Alrashdi、Han-Seung Lee

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115708

  日期：2021.6
• Saxena, D. B.; Khajuria, R. K.; Suri, O. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 681 - 683
  作者：Saxena, D. B.、Khajuria, R. K.、Suri, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and preliminary evaluation of benzimidazole derivatives as antimicrobial agents
  作者：Věra Klimešová、Jan Kočı́、Milan Pour、Jiřı́ Stachel、Karel Waisser、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01342-9

  日期：2002.5

  A series of 2-alkylsulphanylbenzimidazoles was synthesised and the compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity. The structures of the compounds were confirmed by H-1-NMR and IR data, and their purity by elemental analysis. Antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis and non-tuberculous mycobacteria as well as antifungal activities against Candida albicans, Candida tropicalis, Candida krusei, Candida glabrata, Trichosporon beigelii, Trichophyton mentagrophytes and Aspergillus fumigatus were expressed as the corresponding MIC values. The substances exhibited appreciable antimycobacterial activity, in particular, against non-tuberculous mycobacteria. The activity of the most active compound in the set, 3,5-dinitro derivative 4t, exceeded that of the standard isoniazide against M. kansasii and M. avium. The antifungal activities of the compounds were relatively low. A weak antifungal effect was observed against the dermatophyte Trichophyton mentagrophytes. None of the compounds showed significant inhibitory activity against yeasts. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• SAXENA, D. B.;KHAJURIA, R. K.;SURI, O. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 681-683
  作者：SAXENA, D. B.、KHAJURIA, R. K.、SURI, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4141844A
  申请人：——

  公开号：US4141844A

  公开（公告）日：1979-02-27