2-bromo-4-methyl-6-phenylaniline | 1140969-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-6-phenylaniline
• 英文别名: 3-Bromo-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• CAS: 1140969-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN
• 分子量: 262.149
• InChiKey: NOBYGLLAFMAQFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  335.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-6-phenylaniline 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-Azido-1-bromo-5-methyl-3-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Rh₂(II)-Catalyzed Synthesis of Carbazoles from Biaryl Azides

  摘要：

  An array of carbazoles (23 examples) can be synthesized from substituted biaryl azides at 60 degrees C using substoichiometric quantities of Rh-2(O2CC3F7)(4) or Rh-2(O2CC7H15)(4).

  DOI：

  10.1021/jo9002536
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 氢溴酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-bromo-4-methyl-6-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基联苯与苯胺的芳环化：通过竞争性反应途径一锅法合成6-芳基菲啶

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol500923t

文献信息

• Unique physicochemical and catalytic properties dictated by the B3NO2 ring system
  作者：Hidetoshi Noda、Makoto Furutachi、Yasuko Asada、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1038/nchem.2708

  日期：2017.6

  DATB derivatives, displaying high stability and peculiar Lewis acidity arising from the three suitably arranged boron atoms. We identify a particular utility for DATB in the dehydrative amidation of carboxylic acids and amines, a reaction of high academic and industrial importance. The three boron sites are proposed to engage in substrate assembly, lowering the entropic cost of the transition state,

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• Arylative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with Anilines: One-Pot Synthesis of 6-Arylphenanthridines via Competitive Reaction Pathways
  作者：Zhonghua Xia、Jinbo Huang、Yimiao He、Jiaji Zhao、Jian Lei、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol500923t

  日期：2014.5.2

  A transition-metal-free method for the synthesis of C6 phenanthridine derivatives by arylative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with arylamines in one pot was developed. Mechanistic studies suggest that electrophilic aromatic substitution (SEAr) of a nitrilium intermediate and homolytic aromatic substitution (HAS) of an imidoyl radical intermediate are two competitive reaction pathways involved in

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。
• Luminescent Ni⁰Diisocyanide Chelates as Analogues of Cu^IDiimine Complexes
  作者：Laura A. Büldt、Christopher B. Larsen、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/chem.201700103

  日期：2017.6.27

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• Catalytic Enantioselective Synthesis of N-C Axially Chiral N-(2,6-Disubstituted-phenyl)sulfonamides through Chiral Pd-Catalyzed N-Allylation
  作者：Sota Fukasawa、Tatsuya Toyoda、Ryohei Kasahara、Chisato Nakamura、Yuuki Kikuchi、Akiko Hori、Gary J. Richards、Osamu Kitagawa

  DOI：10.3390/molecules27227819

  日期：——

  Recently, catalytic enantioselective syntheses of N-C axially chiral compounds have been reported by many groups. Most N-C axially chiral compounds prepared through a catalytic asymmetric reaction possess carboxamide or nitrogen-containing aromatic heterocycle skeletons. On the other hand, although N-C axially chiral sulfonamide derivatives are known, their catalytic enantioselective synthesis is relatively

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• Examination of the Mechanism of Rh₂(II)-Catalyzed Carbazole Formation Using Intramolecular Competition Experiments
  作者：Benjamin J. Stokes、Kathleen J. Richert、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jo901224k

  日期：2009.9.4

  The use of a rhodium(II) carboxylate catalyst enables the mild and stereoselective formation of carbazoles from biaryl azides. Intramolecular competition experiments of triaryl azides suggested the source of the selectivity. A primary intramolecular kinetic isotope effect was not observed, and correlation of the product ratios with Hammett sigma(+) values produced a plot with two intersecting lines with opposite rho values. These data suggest that electronic donation by the biaryl pi-system accelerates the formation of rhodium nitrenoid and that C-N bond formation occurs through a 4 pi-electron-5-atom electrocyclization.