3-(3-甲基-丁-2-烯亚基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮 | 67987-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-甲基-丁-2-烯亚基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮
• 英文名称: 6-demethoxysoulieuotine
• 英文别名: 3-(3-methyl-but-2-enylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(3'-methyl-2'-butenyliden)-2-indolinon；3-(3-methylbut-2-enylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 67987-49-9；67987-50-2；30310-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QZLGVPXIVRIGBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲基-丁-2-烯亚基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3‐prenylindolin‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 溶剂黄146 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-甲基-丁-2-烯亚基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420

文献信息

• Pushing the Boundaries of Vinylogous Reactivity: Catalytic Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions of Highly Unsaturated 2-Silyloxyindoles
  作者：Claudio Curti、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Nicoletta Brindani、Gloria Rassu、Giorgio Pelosi、Alessio Lodola、Marco Mor、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/chem.201500083

  日期：2015.4.20

  The first example of catalytic, enantioselective hypervinylogous Mukaiyama aldol reaction (HVMAR) involving multiply unsaturated 2‐silyloxyindoles is reported. The reaction utilizes a chiral Lewis base‐catalyzed Lewis acid‐mediated technology to deliver homoallylic 3‐polyenylidene 2‐oxindoles with extraordinary levels of regio‐, enantio‐, and geometrical selectivity. This work highlights a subtle yet

  报道了涉及多个不饱和2-甲硅烷基氧基吲哚的催化，对映选择性高乙烯基MukaiyaMA aldol反应（HVMAR）的第一个例子。该反应利用手性Lewis碱催化的Lewis酸介导的技术，可提供具有极高的区域，对映体和几何选择性的均聚物3-聚亚苯基2-吲哚。这项工作强调了吲哚N-取代基对施主底物的乙烯基反应空间传播的微妙而决定性的影响，距离乙烯基效应的起源最多十个键。分析13同源甲硅烷基氧基吲哚供体中C-ω远程位点的C NMR化学位移使结果合理化，并容易对给定醛受体的HVMAR反应性/惰性进行定性预测。
• C5, C6 SUBSTITUTED AND/OR FUSED OXINDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20180127365A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention describes the C5,C6 Substituted and/or fused oxindole compounds useful as anti-cancer agents and process for preparation thereof. Particularly the present invention relates to C5,C6 Substituted and/or fused oxindole compounds of formula I. wherein, A=C, CH, CH 2 , None B=C or CH part of open chain and/or cyclic alkyl/aryl/heteroaryl moiety G=alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy-all these optionally substituted with one or more substituents D=O, N, S, OH, SH, NH, None Z=C, CH 2 Ring E=aryl/heteroaryl/cycloalkyl optionally substituted with one or more substituents Ring C=aryl/heteroaryl/cycloalkyl optionally substituted with one or more substituents L=H, alkyl, alkoxy, halogen, CN, OH, amino, NO 2 K=H, alkyl, alkoxy, halogen, CN, OH, amino, NO 2 X=H, alkyl, alkoxy, halogen, CN, OH, amino, NO 2 Y=H, alkyl, alkoxy, halogen, CN, OH, amino, NO 2 R1=H, alkyl R2=H, alkyl, halogen, CN, NO 2 , alkoxy, amino, OH

  本发明描述了C5，C6取代和/或融合的噁嗪酮化合物，可用作抗癌剂，并描述了其制备方法。特别是本发明涉及公式I中的C5，C6取代和/或融合的噁嗪酮化合物，其中，A=C，CH，CH2，None；B=C或CH，部分为开链和/或环烷基/芳基/杂环烷基；G=烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基，杂烷基，烷氧基，芳氧基，这些都可以选择地被一个或多个取代基取代；D=O，N，S，OH，SH，NH，None；Z=C， ；环E=芳基/杂芳基/环烷基，可以选择地被一个或多个取代基取代；环C=芳基/杂芳基/环烷基，可以选择地被一个或多个取代基取代；L=H，烷基，烷氧基，卤素，CN，OH，氨基，NO2；K=H，烷基，烷氧基，卤素，CN，OH，氨基， ；X=H，烷基，烷氧基，卤素，CN，OH，氨基， ；Y=H，烷基，烷氧基，卤素，CN，OH，氨基， ；R1=H，烷基；R2=H，烷基，卤素，CN， ，烷氧基，氨基，OH。