3-(3-甲基-丁-2-烯亚基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮 | 67987-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-甲基-丁-2-烯亚基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮
• 英文名称: (Z)-3-(3'-methyl-2'-butenylidene)-2-indolinone
• 英文别名: (Z)-3-(3-methyl-2-butenylidene)-2-indolinone；6-demethoxysoulieuotine；3-γ,γ-Dimethylallyliden-oxoindol；(3Z)-3-(3-methylbut-2-enylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 67987-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QZLGVPXIVRIGBA-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲基-丁-2-烯亚基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3'-methylbutyl)-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  The structures of yellow pigments from the rhizomes of Cimicifuga dahurica Maxim.

  摘要：

  从达乌尔黑升麻的根茎中分离出了两种黄色色素，称为I和II，通过化学和光谱研究以及X射线衍射分析明确其为几何异构体，分别为(E)-3-(3'-甲基-2'-丁烯基)-2-吲哚酮和(Z)-3-(3'-甲基-2'-丁烯基)-2-吲哚酮。静置时，II的乙醇溶液生成了一种无色物质，被认为是二聚化的产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2182
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3'-methyl-2'-butenylidene)-2-indolinone 在 dilute alkali 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-甲基-丁-2-烯亚基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The structures of yellow pigments from the rhizomes of Cimicifuga dahurica Maxim.

  摘要：

  从达乌尔黑升麻的根茎中分离出了两种黄色色素，称为I和II，通过化学和光谱研究以及X射线衍射分析明确其为几何异构体，分别为(E)-3-(3'-甲基-2'-丁烯基)-2-吲哚酮和(Z)-3-(3'-甲基-2'-丁烯基)-2-吲哚酮。静置时，II的乙醇溶液生成了一种无色物质，被认为是二聚化的产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2182

文献信息

• Pushing the Boundaries of Vinylogous Reactivity: Catalytic Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions of Highly Unsaturated 2-Silyloxyindoles
  作者：Claudio Curti、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Nicoletta Brindani、Gloria Rassu、Giorgio Pelosi、Alessio Lodola、Marco Mor、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/chem.201500083

  日期：2015.4.20

  The first example of catalytic, enantioselective hypervinylogous Mukaiyama aldol reaction (HVMAR) involving multiply unsaturated 2‐silyloxyindoles is reported. The reaction utilizes a chiral Lewis base‐catalyzed Lewis acid‐mediated technology to deliver homoallylic 3‐polyenylidene 2‐oxindoles with extraordinary levels of regio‐, enantio‐, and geometrical selectivity. This work highlights a subtle yet

  报道了涉及多个不饱和2-甲硅烷基氧基吲哚的催化，对映选择性高乙烯基MukaiyaMA aldol反应（HVMAR）的第一个例子。该反应利用手性Lewis碱催化的Lewis酸介导的技术，可提供具有极高的区域，对映体和几何选择性的均聚物3-聚亚苯基2-吲哚。这项工作强调了吲哚N-取代基对施主底物的乙烯基反应空间传播的微妙而决定性的影响，距离乙烯基效应的起源最多十个键。分析13同源甲硅烷基氧基吲哚供体中C-ω远程位点的C NMR化学位移使结果合理化，并容易对给定醛受体的HVMAR反应性/惰性进行定性预测。