3-(3-甲基苯基)-2-硝基-2-烯酸乙酯 | 918937-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-甲基苯基)-2-硝基-2-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-nitro-3-(m-tolyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-methylphenyl)-2-nitroprop-2-enoate；ethyl 3-(3-methylphenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 918937-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: LZAUXGZYRLQIGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲基苯基)-2-硝基-2-烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以1.05 g的产率得到ethyl 2-nitro-3-m-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-甲基苯基)-2-硝基-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoline <i>N</i> -Oxides and Regioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles
  作者：Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201801693

  日期：2019.2.14

  A convenient catalytic asymmetric synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoline N‐oxides and regioselective synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoles has been developed.

  已开发出方便的3,4,5-三取代的异恶唑啉N-氧化物的催化不对称合成和3,4,5-三取代的异恶唑的区域选择性合成。
• A Stereoselective Oxy-Michael Route to Protected β-Aryl-β-Hydroxy-α-Amino Acids
  作者：Darren Dixon、Felix Hernandez-Juan、Robert Richardson

  DOI：10.1055/s-2006-950434

  日期：2006.9

  The stereoselective oxy-Michael addition of the 'naked' anion of (S)-6-methyl tetrahydropyran-2-ol to α-nitro-α,β-unsaturated esters followed by reduction and in situ protection of the corresponding amine provides a new and efficient route to protected β-aryl-β-hydroxy-a-amino acids.

  (S)-6-甲基四氢吡喃-2-醇的“裸”阴离子与α-硝基-α,β-不饱和酯的立体选择性氧-迈克尔加成，然后还原和原位保护相应的胺，提供了一种新的以及保护 β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的有效途径。
• Catalytic asymmetric (4 + 1) annulation of nitroalkenes with allylic acetates: stereoselective synthesis of isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Jinghua Luo、Rongshun Chen、Xia Fan、Junyu Gong、Jie Han、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c9ob01058k

  日期：——

  acetates catalyzed by α-isocupreine is reported. It provides chiral isoxazoline N-oxides in moderate to good yields with 88-99% ee, and represents the first catalytic asymmetric (4 + 1) annulation of activated nitroalkenes with in situ generated ammonium ylides. It also affords a practical and efficient access to chiral isoxazoline N-oxides.

  据报道，α-异肉桂酸催化α-硝基肉桂酸酯与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸盐的不对称环化（4 +1）。它以88-99％ee的中度到良好收率提供手性异恶唑啉N-氧化物，并且代表了活化的硝基烯烃与原位生成的铵化铵的首次催化不对称（4 +1）环化反应。它还提供了实用有效的手性异恶唑啉N-氧化物的途径。
• Catalytic Asymmetric Formal [4 + 1] Annulation Leading to Optically Active <i>cis</i>-Isoxazoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Zugui Shi、Bin Tan、Wendy Wen Yi Leong、Xiaofei Zeng、Min Lu、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol102181r

  日期：2010.12.3

  The catalytic asymmetric synthesis of densely functionalized cis-isoxazoline N-oxides was realized with novel use of an organocatalyst, (S)-2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidine (4e) (Tan, B.; Zhu, D.; Zhang, L.; Chua, P. J.; Zeng, X.; Zhong, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3842; Olivares-Romero, J. L.; Juaristi, E. Tetrahedron 2008, 64, 9992), via an elegant formal [4 + 1] annulation strategy using readily available 2-nitroacrylates and alpha-iodoaldehydes.