4-allyloxy-8-(2-benzimidazolyl)thio-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 104658-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-allyloxy-8-(2-benzimidazolyl)thio-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4-Allyloxy-8(2-benzimidazolyl)thio-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；8-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-3-methyl-4-prop-2-enoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 104658-07-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃OS
• 分子量: 351.472
• InChiKey: KHQBHZWYRCOSDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-8-(2-benzimidazolyl)thio-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到4-allyloxy-8-(2-benzimidazolyl)sulfinyl-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-nitro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline N-oxide 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-allyloxy-8-(2-benzimidazolyl)thio-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517

文献信息

• Benzimidazolyl-thio-tetrahydroquinolines and anti-peptic ulcer
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04738970A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Novel tetrahydroquinoline derivatives and salts thereof and novel imidazopyridine derivatives and salts thereof, both having excellent anti-peptic ulcer activities, and are useful as treating agents for peptic ulcers such as gastric ulcer, duodenum ulcer and the like.

  这是一段关于新型四氢喹啉衍生物及其盐和新型咪唑吡啶衍生物及其盐的介绍，它们都具有出色的抗消化性溃疡活性，可用作治疗胃溃疡、十二指肠溃疡等消化性溃疡的治疗剂。
• [EN] METHOD OF USING (H/K) ATPase INHIBITORS AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PROCEDE D'UTILISATION D'INHIBITEURS DE (H/K)ATPASE COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995029897A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) A class of compounds which are (H+/K+) ATPase inhibitors can be used for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by formula (III), wherein D is N or CH; wherein R7 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, cyano, nitro, hydroxyl, alkyl, halo, haloalkyl, carboxyl, alkanoyl, nitro, amino, alkylamino, aminocarbonyl, aminosulfonyl, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; wherein R8 is selected from hydrido, alkyl and cycloalkyl; wherein R9 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, alkyl, halo, cyano, nitro, hydroxyl, haloalkyl, nitro, carboxyl, alkanoyl, amino, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; and wherein R10 and R11 are independently selected from hydrido, alkyl, aryl, alkylcarbonyl and arylcarbonyl wherein the aryl ring may be further substituted with one or more radicals selected from alkyl, halo, hydrazidylcarbonyl, aminocarbonyl and alkoxy; or wherein R10 and R11 together with the nitrogen atom form a heterocyclic ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Une classe de composés qui sont des inhibiteurs de (H+/K+)ATPase peut être utilisée pour le traitement d'infections virales. Les composés particuliers à examiner sont définis par la formule (III), dans laquelle D représente N ou CH; R7 représente un ou plusieurs radicaux choisis entre hydrido, alcoxy, amino, cyano, nitro, hydroxyle, alkyle, halo, haloalkyle, carboxyle, alcanoyle, nitro, amino, alkylamino, aminocarbonyle, aminosulfonyle, alkylaminocarbonyle, alkylcarbonylamino, alcoxycarbonyle, alkylaminosulfonyle, alkylsulfonylamino, alkylthio, alkylsulfinyle et alkylsulfonyle; R8 est choisi entre hydrido, alkyle et cycloalkyle; R9 représente un ou plusieurs radicaux choisis entre hydrido, alcoxy, amino, alkyle, halo, cyano, nitro, hydroxyle, haloalkyle, nitro, carboxyle, alcanoyle, amino, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylcarbonylamino, aminosulfonyle, alkylaminosulfonyle, alkylsulfonylamino, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, et alkylsulfonyle; et R10 et R11 sont indépendamment choisis entre hydrido, alkyle, aryle, alkylcarbonyle, et arylcarbonyle, le noyau aryle pouvant être en outre substitué par un ou plusieurs radicaux choisis entre alkyle, halo, hydrazidylcarbonyle, aminocarbonyle et alcoxy; ou R10 et R11 forment avec l'atome d'azote un noyau hétérocyclique; ou leur sel pharmaceutiquement acceptable.

  一类(H+/K+) ATPase抑制剂化合物可用于治疗病毒感染。特别感兴趣的化合物由公式(III)定义，其中D是N或CH；R7是一个或多个从氢基，烷氧基，氨基，氰基，硝基，羟基，烷基，卤基，卤基烷基，羧基，烷酰基，硝基，氨基，烷基氨基，氨基甲酰基，氨基磺酰基，烷基氨基甲酰基，烷基羰基氨基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基，烷基磺酰胺基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中选择的基团；R8选择从氢基，烷基和环烷基中选择；R9是一个或多个从氢基，烷氧基，氨基，烷基，卤基，氰基，硝基，羟基，卤基烷基，硝基，羧基，烷酰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基，烷基磺酰胺基，烷基亚磺酰基，烷氧羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中选择的基团；R10和R11分别选择从氢基，烷基，芳基，烷基羰基和芳基羰基中选择，其中芳环可以进一步取代一个或多个从烷基，卤基，肼基羰基，氨基羰基和烷氧基中选择的基团；或者R10和R11与氮原子一起形成杂环环；或其药学上可接受的盐。
• Method of using (H+/K+) ATPase inhibitors as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20010047038A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A class of compounds which are (H + /K + )ATPase inhibitors can be used for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by Formula III: 1 wherein D is N or CH; wherein R 7 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, cyano, nitro, hydroxyl, alkyl, halo, haloalkyl, carboxyl, alkanoyl, nitro, amino, alkylamino, amide, alkylamide, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; wherein R 9 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, alkyl, halo, cyano, nitro, hydroxyl, haloalkyl, carboxyl, alkanoyl, nitro, amine, alkylamine, dialkylamine, amide, alkylamide, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; and wherein R 10 and R 11 are independently selected from hydrido and alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一类(H+/K+)ATP酶抑制剂类化合物可用于治疗病毒感染。特别感兴趣的化合物由公式III:1定义，其中D为N或CH; R7为一个或多个基团，选自氢，烷氧基，氨基，氰基，硝基，羟基，烷基，卤素基，卤代烷基，羧基，烷酰基，硝基，氨基，烷基氨基，酰胺，烷基酰胺，烷氧羰基，烷基硫醇基，烷基亚砜基和烷基磺酰基; R9为一个或多个基团，选自氢，烷氧基，氨基，烷基，卤素基，氰基，硝基，羟基，卤代烷基，羧基，烷酰基，硝基，胺基，烷基胺基，二烷基胺基，酰胺，烷基酰胺，烷氧羰基，烷基硫醇基，烷基亚砜基和烷基磺酰基; R10和R11独立选择自氢和烷基; 或其药学上可接受的盐。
• Imidazopyridyl-alkylthio-pyridines and anti-peptic ulcer compositions
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04880815A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Novel tetrahydroquinoline derivatives and salts thereof and novel imidazopyridine derivatives and salts thereof, both having excellent anti-peptic ulcer activities, and are useful as treating agents for peptic ulcers such as gastric ulcer, duodenum ulcer and the like.

  新型四氢喹啉衍生物及其盐和新型咪唑吡啶衍生物及其盐，均具有优异的抗消化性溃疡活性，并可用作治疗胃溃疡、十二指肠溃疡等消化性溃疡的治疗剂。
• Tetrahydroquinoline derivatives, process for preparing the same and anti-peptic ulcer compositions containg the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0187977A1

  公开（公告）日：1986-07-23

  (a) Tetrahydroquinoline derivatives and salts thereof represented by the formula, (wherein R1aand R2a are the same or different from each other, and are each hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, afkoxy. alkenyloxy, alkynyloxy or alkoxy-alkoxy; R3a and R4a are the same or different from each other, and are each hydrogen, a halogen, alkyl having to 3 halogen atoms as the substituents alkoxy, alkyl, nitro or alkanoyl; ( is 0 or 1; and (b) imidazopyndme derivatives and salts thereof represented by the formula, (wherein any one of Z and Y is -CH=, then the other one is a nitrogen; R1b and R2b are the same or different from each other, and are each hydrogen, alkoxycarbonyl, halogen, alkyl, amino or hydroxy; R3b, R4b and f5b are the same or different from each other, and are each hydrogen, alkoxy or alkyl; A is alkylene group; ( is 0 or 1; provided that when Y is -CH=, Z is a nitrogen atom, and ( is 0, then R3b, R4b and R5b should not be hydrogen at the same time) both having excellent anti-peptic ulcer activities, and are useful as treating agents for peptic ulcers such as gastric ulcer, duodenum ulcer and the like.

  (a) 式中的四氢喹啉衍生物及其盐、 (其中 R1a 和 R2a 彼此相同或不同，并且各自为氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基或 烷氧基-烷氧基；R3a 和 R4a 彼此相同或不同，并且各自为氢、卤素、具有至 3 个卤素原子作为取代基的烷氧基、烷基、硝基或烷酰基；( 为 0 或 1；以及 (b) 由以下式子表示的咪唑炔二甲胺衍生物及其盐类、 (其中 Z 和 Y 的任何一个是-CH=，则另一个是氮；R1b 和 R2b 彼此相同或不同，并且各自是氢、烷氧基羰基、卤素、烷基、氨基或羟基；R3b、R4b 和 f5b 彼此相同或不同，并且各自是氢、烷氧基或烷基；A为亚烷基；( 为 0 或 1；但当 Y 为 -CH=，Z 为氮原子，且( 为 0 时，则 R3b、R4b 和 R5b 不应同时为氢)，两者均具有优异的抗消化性溃疡活性，可用作胃溃疡、十二指肠溃疡等消化性溃疡的治疗剂。