(4aα,5α,8aα)-decahydroquinoline-5-carboxylic acid hydrochloride | 77823-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aα,5α,8aα)-decahydroquinoline-5-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: cis-Decahydroquinoline-5-carboxylic acid；(4aS,5R,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline-5-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 77823-96-2；77833-73-9；98761-61-6；98761-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 219.711
• InChiKey: MZOSVEOEVCIYGN-FZRXOQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (4aα,5α,8aα)-decahydroquinoline-5-carboxylic acid hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(4aα,5α,8aβ)-octahydro-1,5(2H)-quinolinedicarboxylic acid 1-phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异构体顺式十氢喹啉-5-羧酸：对γ-氨基丁酸的吸收和体外受体结合的影响。

  摘要：

  描述了两个包含= N（C）3CO2H（γ-氨基丁酸； GABA）部分的顺式-十氢喹啉-5-羧酸差向异构体（1和2）的合成。分子内和分子间[4 + 2]环加成反应均用于构建关键中间体。1 H NMR研究为两种非对映异构体的优选溶液构象提供了证据。药理研究表明，相对于GABA激动剂，这些异构体对GABA受体的体外亲和力很小。但是，当评估这些类似物抑制大鼠脑突触体中高亲和力[3H] GABA摄取的能力时，观察到了预期的但较弱的立体选择性活性。根据其他神经递质类似物的结构活性研究讨论了这些数据，

  DOI：

  10.1021/jm00139a005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4aα,5β,8aα)-1-(ethoxycarbonyl)decahydroquinoline-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.5h， 生成 (4aα,5α,8aα)-decahydroquinoline-5-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  异构体顺式十氢喹啉-5-羧酸：对γ-氨基丁酸的吸收和体外受体结合的影响。

  摘要：

  描述了两个包含= N（C）3CO2H（γ-氨基丁酸； GABA）部分的顺式-十氢喹啉-5-羧酸差向异构体（1和2）的合成。分子内和分子间[4 + 2]环加成反应均用于构建关键中间体。1 H NMR研究为两种非对映异构体的优选溶液构象提供了证据。药理研究表明，相对于GABA激动剂，这些异构体对GABA受体的体外亲和力很小。但是，当评估这些类似物抑制大鼠脑突触体中高亲和力[3H] GABA摄取的能力时，观察到了预期的但较弱的立体选择性活性。根据其他神经递质类似物的结构活性研究讨论了这些数据，

  DOI：

  10.1021/jm00139a005

文献信息

• WITIAK, D. T.;TOMITA, KUNIYUKI;PATCH, R. J.;ENNA, S. J., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 7, 788-794
  作者：WITIAK, D. T.、TOMITA, KUNIYUKI、PATCH, R. J.、ENNA, S. J.

  DOI：——

  日期：——