methyl 2-n-propyloxazole-4-carboxylate | 68683-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-n-propyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-Propyloxazole-4-carboxylate；methyl 2-propyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 68683-08-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: RFZNNKNYYIOXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-n-propyloxazole-4-carboxylate 在 3-乙酰基吡啶 、 水 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(1H-indol-3-yl)-2-propyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡唑-4-羧酸酯与吲哚的氧化交叉偶联：一种合成嘧啶的方法。

  摘要：

  公开了一种通过在温和的条件下通过钯催化的双CH键裂解来制备结合有特权结构吲哚和唑的5-（3-吲哚基）唑的有效而直接的方法。如预期的那样，该方案为中等产率的吲哚生物碱嘧啶和WS-30581 A的合成提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob01844c
• 作为产物：
  描述：

  2-Butyrylamino-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2-n-propyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用DAST和Deoxo-Fluor合成功能化的恶唑啉和恶唑。

  摘要：

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。

  DOI：

  10.1021/ol005777b

文献信息

• Metal-free C–H amination of arene with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide catalysed by nitroxyl radicals at room temperature
  作者：Qi Miao、Zhong Shao、Cuiying Shi、Lifang Ma、Fang Wang、Ruoqi Fu、Haochen Gao、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/c9cc02739d

  日期：——

  amination of arene through C–H bond cleavage employing N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amination reagent in good to excellent yields with broad arene scope in the absence of any metal, ligand or additive is reported. Unlike previous transition metal-catalysed aminations in which high reaction temperatures are usually necessary, this novel reaction at room temperature is the first example of C–H

  据报道，在不使用任何金属，配体或添加剂的情况下，使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，通过TEMP键催化的芳烃通过C–H键断裂的直接胺化反应具有良好的收率和优异的收率。与以前通常需要高反应温度的过渡金属催化胺化反应不同，这种在室温下的新颖反应是通过有机催化实现的NFSI的C–H胺化反应的第一个例子。还提出了这种简洁胺化的可能机理。
• DDQ-promoted direct C5-alkylation of oxazoles with alkylboronic acids via palladium-catalysed C–H bond activation
  作者：Bowen Lei、Xiaojiao Wang、Lifang Ma、Huixuan Jiao、Lisi Zhu、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/c7ob01083d

  日期：——

  A novel and concise C5-alkylation of oxazole using alkylboronic acids as the alkyl donor via Pd(II)-catalysed C-H bond activation has been achieved in moderate to good yields with satisfactory functional group tolerance. Instead of commonly used BQ as a key promoter, DDQ was discovered to be a better additive that significantly promoted this alkylation. This efficient and advanced method represents

  使用烷基硼酸作为烷基供体通过Pd（II）催化的CH键活化，实现了新颖简明的恶唑C5-烷基化反应，具有中等至良好的收率，并具有令人满意的官能团耐受性。发现DDQ替代了通常使用的BQ作为关键促进剂，它是一种显着促进这种烷基化的更好的添加剂。这种高效，先进的方法代表了在恶唑的C5位上的第一个C（sp2）-C（sp3）交叉偶联反应，由于其在含恶唑生物活性分子的后期功能化中的潜在应用而特别引人注目。
• Iron-catalyzed C(5)−H Imidation of Azole with <i>N</i> -Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaojiao Wang、Bowen Lei、Lifang Ma、Huixuan Jiao、Wenhua Xing、Jiaming Chen、Ziyuan Li

  DOI：10.1002/adsc.201701124

  日期：2017.12.19

  An iron(II)‐catalyzed direct imidation of oxazole and thiazole with N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) through C(5)−H bond cleavage is disclosed, providing C5‐imidated azoles in moderate to excellent yields with broad substrate scope. This reaction represents the first iron‐catalyzed C−H imidation of arene where NFSI serves as the imidation reagent, and potentially constitutes an efficient access to

  公开了一种铁（II）催化的N-氟代苯磺酰亚胺（NFSI）通过C（5）-H键裂解的恶唑和噻唑直接酰亚胺化反应，可提供中等收率到优异收率的C5咪唑，具有广泛的底物范围。该反应代表了芳烃的第一个铁催化的CH酰亚胺化，其中NFSI用作酰亚胺化试剂，并潜在地构成了对C5官能化的唑的有效利用，具有重要的医学意义。
• Nickel peroxide dehydrogenation of oxygen-, sulfur-, and nitrogen-containing heterocycles
  作者：David L. Evans、David K. Minster、Ulrich Jordis、Sidney M. Hecht、Arthur L. Mazzu、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo01318a005

  日期：1979.2
• Synthesis of Functionalized Oxazolines and Oxazoles with DAST and Deoxo-Fluor
  作者：Andrew J. Phillips、Yoshikazu Uto、Peter Wipf、Michael J. Reno、David R. Williams

  DOI：10.1021/ol005777b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。