3-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)丙酸 | 30034-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)丙酸
• 中文别名: 3-甲氧基-4-苄氧基苯丙酸
• 英文名称: benzyl dihydroferulic acid
• 英文别名: 4-O-Benzyldihydroferulic acid；O-benzyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid；4-Benzyloxy-3-methoxy-hydrocinnamic acid；3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)propionic acid；β-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)propionic acid；3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]propanoic acid；3-methoxy-4-(phenylmetoxy)benzenepropanoic acid；3-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)propionic acid；3-(p-benzyloxy-m-methoxyphenyl)propanoic acid；β-(3-Methoxy-4-benzyloxy-phenyl)-propionsaeure；β-(4-Benzyloxy-3-methoxyphenyl)propionsaeure；3-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-propionsaeure；3-Methoxy-4-benzoyloxy-hydrozimtsaeure；3-(4-(Benzyloxy)-3-methoxyphenyl)propanoic acid；3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 30034-49-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: SJEFIQLTGBLFBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-99.5 °C
• 沸点：
  450.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)丙酸 在 palladium on activated charcoal 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Krishnamurty, H. G.; Ghosh, Sanjukta; Sathyanarayana, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1253 - 1254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  JBIR-94和两个合成类似物的总合成及其对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性

  摘要：

  我们在这里公开了天然多酚JBIR-94和两种非天然类似物的总合成，其结构因其作为自由基清除剂的生物活性而受到关注。尽管我们最初是通过在一个锅中双重酰化两个腐胺的胺氮来尝试这种方法，但是我们采用这种方法（已被其他小组成功报道）的努力被证明是无效的。因此，我们选择了更长的方法，使每种胺单独酰化，这是很受欢迎的，并且也与单独的文献先例相符。此外，我们在这里分享了我们对这些目标化合物针对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性和IC 50值的分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151360

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE ARN-DEPENDANTE DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENTS UTILISANT CETTE POLYMERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003095441A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of formula (I) are hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors, and are useful in therapeutic and prophylactic treatment of persons infected with hepatitis C virus.

  化合物的化学式（I）是丙型肝炎病毒（HCV）RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂，对感染丙型肝炎病毒的人进行治疗和预防性治疗具有用处。
• A cyclization of .BETA.-arylethylisocyanates to 3,4-dihydroisocarbostyrils.
  作者：BUNSUKE UMEZAWA、OSAMU HOSHINO、SHOHEI SAWAKI、KAZUHIKO MORI

  DOI：10.1248/cpb.28.1003

  日期：——

  A β-arylethylisocyanate derived from β-(3, 4-methylenedioxyphenyl) (3a)-, β-(3, 4-dimethoxyphenyl) (3b)-, β-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl) (3c)- or β-(3-methoxyphenyl) (3d)-propionic acid was treated with anhydrous phosphoric acid at room temperature to give, in moderate yield, 6, 7-methylenedioxy (4a)-, 6, 7-dimethoxy (4b)-, 6, 7, 8-trimethoxy (4c)-, or 6-methoxy (4d)- and 8-methoxy (4d')-3, 4-dihydroisocarbostyrils. In the case of β-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl) (3e)- or β-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl) (3f)-propionic acid, however, only 8-benzyl-7-hydroxy-6-methoxy (4e)- or 5-benzyl-6-hydroxy-7-methoxy (4f)-3, 4-dihydroisocarbostyril, respectively, was obtained in low yield.

  一种由β-(3, 4-亚甲基二氧基苯) (3a)-、β-(3, 4-二甲氧基苯) (3b)-、β-(3, 4, 5-三甲氧基苯) (3c)-或β-(3-甲氧基苯) (3d)-丙酸衍生的β-芳基乙异氰酸酯在室温下与无水磷酸处理，可以适度产率获得6, 7-亚甲基二氧基 (4a)-、6, 7-二甲氧基 (4b)-、6, 7, 8-三甲氧基 (4c)-或6-甲氧基 (4d)-和8-甲氧基 (4d')-3, 4-二氢异氟啶。然而，对于β-(4-苄氧-3-甲氧基苯) (3e)-或β-(3-苄氧-4-甲氧基苯) (3f)-丙酸，仅分别获得了8-苄基-7-羟基-6-甲氧基 (4e)-或5-苄基-6-羟基-7-甲氧基 (4f)-3, 4-二氢异氟啶，产率较低。
• Modular Synthesis and Biological Investigation of 5-Hydroxymethyl Dibenzyl Butyrolactones and Related Lignans
  作者：Samuel J. Davidson、Lisa I. Pilkington、Nina C. Dempsey-Hibbert、Mohamed El-Mohtadi、Shiying Tang、Thomas Wainwright、Kathryn A. Whitehead、David Barker

  DOI：10.3390/molecules23123057

  日期：——

  Dibenzyl butyrolactone lignans are well known for their excellent biological properties, particularly for their notable anti-proliferative activities. Herein we report a novel, efficient, convergent synthesis of dibenzyl butyrolactone lignans utilizing the acyl-Claisen rearrangement to stereoselectively prepare a key intermediate. The reported synthetic route enables the modification of these lignans to

  二苄基丁内酯木脂素以其优异的生物学特性而闻名，特别是其显着的抗增殖活性。在此，我们报告了一种利用酰基-克莱森重排立体选择性制备关键中间体的二苄基丁内酯木脂素的新型、高效、会聚合成。报道的合成路线能够修饰这些木脂素以产生这些木脂素的 5-羟甲基衍生物。评估了这些类似物的生物活性，其衍生物显示出优异的细胞毒性特征，导致 Jurkat T 白血病细胞程序性细胞死亡，其中不到 2% 的孵育细胞进入坏死细胞死亡途径。
• A new synthesis of dienone lactones using a combination of hypervalent iodine(iii) reagent and heteropoly acid
  作者：Kayoko Hata、Hiromi Hamamoto、Yukiko Shiozaki、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b501792k

  日期：——

  The oxidation of non-phenolic alkanoic acid derivatives to oxygen heterocycles was investigated; a new oxidative route to dienone lactones has been developed using a combination of hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), and heteropoly acid (HPA).

  对非酚类烷基酸衍生物氧化为氧杂环化合物进行了研究；开发了一种新的氧化途径，使用了超价碘(III)试剂、苯碘(III)双(trifluoroacetate)（PIFA）和杂多酸（HPA）结合的方法，制备二烯酮内酯。
• An Access to Chiral β-Benzyl-γ-butyrolactones and Its Application to the Synthesis of Enantiopure (+)-Secoisolariciresinol, (-)-Secoisolariciresinol, and (-)-Enterolactone
  作者：Florent Allais、Paul-Henri Ducrot、Thomas Pla

  DOI：10.1055/s-0030-1259982

  日期：2011.5

  secoisolariciresinol and enantiopure (-)-enterolactone were synthesized through a highly stereoselective convergent synthesis. An Evans diastereoselective alkylation followed by a substrate-induced diastereoselective α-alkylation of the newly formed optically active β-benzyl-γ-butyrolactone gave the β-β′ linkage of the target skeleton. The (S,S)- and (R,R)-enantiomers of secoisolariciresinol and (-)-enterolactone

  通过高立体选择性会聚合成法合成了癸二异胡香脂树脂醇对映体和对映体纯（-）-内酯。Evans非对映选择性烷基化，然后是新形成的旋光性β-苄基-γ-丁内酯的底物诱导的非对映选择性α-烷基化，形成了目标骨架的β-β'键。癸二异戊二烯树脂醇的（S，S）-和（R，R）-对映异构体和（-）-对内酯的总产率分别为12-14％（11步）和20％（7步）。 全合成-天然产物-内酯-不对称-非对映选择性烷基化