1-(4-fluorophenyl)-6-fluoro-7-<3-(fluoromethyl)-1-piperazinyl>-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 123187-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-6-fluoro-7-<3-(fluoromethyl)-1-piperazinyl>-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-Fluoro-7-[3-(fluoromethyl)piperazin-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 123187-96-2
• 化学式: C₂₁H₁₈F₃N₃O₃
• 分子量: 417.387
• InChiKey: DNKSGIWPLHFKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氟-1-(4-氟苯基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 、 2-(fluoromethyl)piperazine 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-6-fluoro-7-<3-(fluoromethyl)-1-piperazinyl>-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型7- [3-（氟甲基）哌嗪基]-和-（氟高哌嗪基）喹诺酮抗菌药物的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一些新颖的6-氟-7-取代的1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在N-1位置，使用“标准”取代，使用乙基，环丙基和对氟苯基。在C-7中，引入了一些新颖的哌嗪。最值得注意的是，喹诺酮C-7位的2-（氟甲基）哌嗪（10）和六氢-6-氟-1H-1,4-二氮杂卓（16，氟高哌嗪）产生的产品具有与环丙沙星参考品相似的体外抗菌活性。1-环丙基-6-氟-7- [3-（氟甲基）哌嗪基] -1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸（20）的体内疗效优于环丙沙星（20） 2）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a024

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of new 7-[3-(fluoromethyl)piperazinyl]- and -(fluorohomopiperazinyl)quinolone antibacterials
  作者：Carl B. Ziegler、P. Bitha、N. A. Kuck、T. J. Fenton、P. J. Petersen、Y. I. Lin

  DOI：10.1021/jm00163a024

  日期：1990.1

  6-fluoro-7-substituted-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids have been prepared. At the N-1 position "standard" substitution was employed with the ethyl, cyclopropyl, and p-fluorophenyl groups being used. At C-7 the introduction of some novel piperazines was made. Most notably, 2-(fluoromethyl)piperazine (10) and hexahydro-6-fluoro-1H-1,4-diazepine (16, fluorohomopiperazine) at the quinolone C-7 position

  已经制备了一些新颖的6-氟-7-取代的1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在N-1位置，使用“标准”取代，使用乙基，环丙基和对氟苯基。在C-7中，引入了一些新颖的哌嗪。最值得注意的是，喹诺酮C-7位的2-（氟甲基）哌嗪（10）和六氢-6-氟-1H-1,4-二氮杂卓（16，氟高哌嗪）产生的产品具有与环丙沙星参考品相似的体外抗菌活性。1-环丙基-6-氟-7- [3-（氟甲基）哌嗪基] -1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸（20）的体内疗效优于环丙沙星（20） 2）。