2-(3-bromomethyl-phenyl)-5-nitro-1H-indole | 1259302-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromomethyl-phenyl)-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: 2-[3-(bromomethyl)phenyl]-5-nitro-1H-indole
• CAS: 1259302-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 331.169
• InChiKey: RCUQSBDYZGBCKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromomethyl-phenyl)-5-nitro-1H-indole 、 9,10-dimethoxy-8-(2-propenyl)-5,8-dihydro-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Berberine—Efflux Pump Inhibitor Hybrid Antibacterials

  摘要：

  This article describes the compact synthesis of two isomeric dual-action hybrid antimicrobials where the 13-position of the antibacterial berberine has been linked via 3'- and 4'-methylene bridges to INF55 (5-nitro-2-phenylindole), an inhibitor of the bacterial NorA multidrug-resistance pump.

  DOI：

  10.1080/00397910903457415
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 在 sodium nitrate 、 锂硼氢 、 四溴化碳 、 [Rh(coe)2Cl]2 、 硫酸 、 cesium pivalate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-(3-bromomethyl-phenyl)-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Berberine—Efflux Pump Inhibitor Hybrid Antibacterials

  摘要：

  This article describes the compact synthesis of two isomeric dual-action hybrid antimicrobials where the 13-position of the antibacterial berberine has been linked via 3'- and 4'-methylene bridges to INF55 (5-nitro-2-phenylindole), an inhibitor of the bacterial NorA multidrug-resistance pump.

  DOI：

  10.1080/00397910903457415