5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-imidazole-2-thiol | 1135240-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-imidazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1-p-tolyl-1H-imidazole-2-thiol；4-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 1135240-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂S
• 分子量: 284.357
• InChiKey: CPCUEYSDIKMOFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰胺基)噻唑 、 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-imidazole-2-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到2-((5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)thio)-N-(thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, COX1/2 inhibition and molecular modeling studies on novel 2-thio-diarylimidazoles

  摘要：

  具有二芳基取代基的杂环化合物已成为通过生物电子等排替换和修饰选择性抑制环氧合酶 2 (COX 2) 的里程碑式方法。还已知噻唑衍生物具有不同的药理活性。在本研究中，通过以下反应合成了九种新型2-[(1,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)硫代]-N-(噻唑-2-基)乙酰胺衍生物(化合物1-9) 1,5-二取代的苯基-咪唑-2-硫醇和N-噻唑乙酰胺。测试了合成化合物的COX-1和COX-2酶的抑制作用。通过分子模型研究阐明了最活跃的化合物对 COX 亚型的酶-配体相互作用。化合物 1（所有化合物中的裸衍生物）的抑制百分比在 10 μM 浓度下对 COX-2 最具活性（C1cox-2：88%，SC-560cox-2：98.2%， C1cox-1: 60.9%);而化合物9显示出最高的抑制效果，并且被发现是对COX-1同工酶最具选择性的衍生物（C9cox-1：85％，DuP-697cox-1：97.2％，C9cox-2：57.9％）

  DOI：

  10.3906/kim-2104-54
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-phenacyl)-hexamethylenetetraminium; bromide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-imidazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, COX1/2 inhibition and molecular modeling studies on novel 2-thio-diarylimidazoles

  摘要：

  具有二芳基取代基的杂环化合物已成为通过生物电子等排替换和修饰选择性抑制环氧合酶 2 (COX 2) 的里程碑式方法。还已知噻唑衍生物具有不同的药理活性。在本研究中，通过以下反应合成了九种新型2-[(1,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)硫代]-N-(噻唑-2-基)乙酰胺衍生物(化合物1-9) 1,5-二取代的苯基-咪唑-2-硫醇和N-噻唑乙酰胺。测试了合成化合物的COX-1和COX-2酶的抑制作用。通过分子模型研究阐明了最活跃的化合物对 COX 亚型的酶-配体相互作用。化合物 1（所有化合物中的裸衍生物）的抑制百分比在 10 μM 浓度下对 COX-2 最具活性（C1cox-2：88%，SC-560cox-2：98.2%， C1cox-1: 60.9%);而化合物9显示出最高的抑制效果，并且被发现是对COX-1同工酶最具选择性的衍生物（C9cox-1：85％，DuP-697cox-1：97.2％，C9cox-2：57.9％）

  DOI：

  10.3906/kim-2104-54

文献信息

• Ion Channel Modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070281937A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病。
• Synthesis and antitumor activity evaluation of new 2-(4-aminophenyl)benzothiazole derivatives bearing different heterocyclic rings
  作者：Leyla Yurttaş、Funda Tay、Şeref Demirayak

  DOI：10.3109/14756366.2014.945168

  日期：2015.5.4

  Twenty-five new N-[4-(benzothiazole-2-yl)phenyl]acetamide derivatives bearing different heterocyclic ring systems were synthesized using 2-(4-aminophenyl)benzothiazole structure as a pharmacophoric group. Final compounds were screened for their potential antitumor activity in vitro against approximately 60 human tumor cell lines derived from nine neoplastic diseases at National Cancer Institute, USA

  使用2-（4-氨基苯基）苯并噻唑结构作为药效基团，合成了二十五个带有不同杂环系统的N- [4-（苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺衍生物。在美国国家癌症研究所，对最终化合物在体外针对约60种源自9种肿瘤疾病的人类肿瘤细胞系的潜在抗肿瘤活性进行了筛选。通过微波辐射使4-氨基苯甲酸和2-氨基苯硫酚在多磷酸中反应，制得2-（4-氨基苯基）苯并噻唑结构。乙酰化反应后，获得酰胺化合物2a和2b，然后使其与2-巯基（苯并）咪唑/苯并噻唑/苯并恶唑衍生物在丙酮中在碳酸钾存在下反应，得到最终化合物（3-27）。在所有测试的化合物中，化合物10，
• Ion channel modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070208070A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  本发明涉及化合物、包含该化合物的组合物以及使用该化合物和化合物组合物的方法。本文所描述的化合物、组合物和方法可用于治疗离子通道功能的治疗调节，以及治疗疾病和疾病症状，特别是由某些钙通道亚型靶点介导的疾病。
• ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1722784A2

  公开（公告）日：2006-11-22
• EP1722784A4
  申请人：——

  公开号：EP1722784A4

  公开（公告）日：2009-08-12