3-(3-硝基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 134271-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(3-硝基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3,4'-dinitrochalcone
• 英文别名: 1-<4-Nitro-phenyl>-3-<3-nitro-phenyl>-prop-2-en-1-on；3,4'-Dinitro-chalkon；2-Propen-1-one, 3-(3-nitrophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-, (2E)-；3-(3-nitrophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 134271-76-4；38270-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅
• 分子量: 298.255
• InChiKey: LCASUCZQFAYAPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Ahirwar; Gautam; Shrivastava, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5297 - 5302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3-(3-硝基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Letunov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 145 - 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization and fluorescence studies of 3,5-diaryl substituted 2-pyrazolines
  作者：Geeta Joshi nee Pant、Pramod Singh、B.S. Rawat、M.S.M. Rawat、G.C. Joshi

  DOI：10.1016/j.saa.2010.12.053

  日期：2011.3

  unsaturated ketones and hydrazine hydrate with acetic/formic acid in ethanol/DMSO. The structures of 2-pyrazolines have been established by spectroscopic techniques i.e. UV, IR, 1H NMR, 13C NMR and micro element analysis. Fluorescence spectra were recorded in the solution at fixed concentration and same excitation wavelength at 290 nm. The absorption band positions of all the compounds broadly lie between

  在乙醇/ DMSO中，由α，β不饱和酮和水合肼与乙酸/甲酸合成了一系列2-吡唑啉。2-吡唑啉的结构已通过光谱技术确定，即UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和微量元素分析。以固定的浓度和相同的激发波长在290 nm记录溶液中的荧光光谱。所有化合物的吸收带位置大致在280至336 nm之间，荧光带位置在300至370 nm（近紫外区域）之间。
• Copper(<scp>ii</scp>) catalyzed iodine-promoted oxidative cyclization of 2-amino-1,3,5-triazines and chalcones: synthesis of aroylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazines
  作者：Jin Jing Li、Chan Song、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01018d

  日期：——

  An efficient copper(II) catalyzed iodine-promoted synthesis of aroylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazines from 2-amino-1,3,5-triazines and chalcones under mild conditions has been developed. The reaction occurred with good yields and excellent regioselectivities, and tolerated chalcone containing functionalities such as ethers, halogens, and nitro groups. The successful application of this methodology for

  开发了一种高效的铜（II）在温和条件下由2-氨基-1,3,5-三嗪和查耳酮催化碘促进的芳基咪唑并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪的合成方法。该反应具有良好的收率和优异的区域选择性，并且可以耐受包含查耳酮的官能团，例如醚，卤素和硝基。这种方法在克级反应中的成功应用表明其具有大量合成的潜力。
• Synthesis, characterization and antimicrobial studies on 3-((4-(4-nitrophenyl)-6-aryl-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)propanenitriles and their derivatives
  作者：N. C. Desai、Darshan Pandya、Darshita Vaja

  DOI：10.1007/s00044-017-1812-2

  日期：2017.6

  AbstractThis study synthesized a series of 3-((4-(4-nitrophenyl)-6-aryl-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)propanenitriles and their structures characterized by spectral (1H NMR, 13C NMR, infrared spectroscopy, liquid chromatography-mass spectroscopy) and elemental analysis. Antimicrobial activity was carried out by serial broth dilution method on gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Streptococcus

  摘要这项研究合成了一系列3-（（4-（4-硝基苯基）-6-芳基-1,6-二氢嘧啶-2-基）硫基）丙腈及其结构，并通过光谱（1 H NMR，13 C NMR，红外光谱，液相色谱-质谱）和元素分析。通过系列肉汤稀释法对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和三种真菌（白色念珠菌，黑曲霉和黑曲霉）进行抗菌活性。化合物5d中，图5j，5l和5m显示出对测试微生物的有效抗菌活性。对人宫颈癌细胞系（HeLa）和3T3小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒性研究表明，化合物5c，5d，5h和5j显示出低细胞毒性。 图形概要
• Amino Derivatives of Diaryl Pyrimidines and Azolopyrimidines as Protective Agents against LPS-Induced Acute Lung Injury
  作者：Alexander Spasov、Irina Ovchinnikova、Olga Fedorova、Yulia Titova、Denis Babkov、Vadim Kosolapov、Alexander Borisov、Elena Sokolova、Vladlen Klochkov、Maria Skripka、Yulia Velikorodnaya、Alexey Smirnov、Gennady Rusinov、Valery Charushin

  DOI：10.3390/molecules28020741

  日期：——

  drugs. The biological activity of the latter may be associated with the regulation of hyperactivation of certain immune cells and enzymes. Here, we propose the design and synthesis of amino derivatives of 4,6- and 5,7-diaryl substituted pyrimidines and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines as promising double-acting pharmacophores inhibiting IL-6 and NO. The anti-inflammatory activity of 14 target compounds

  各种类型感染期间因过度炎症和细胞因子释放引起的肺损伤问题仍然存在，并刺激寻找高效和安全的药物。后者的生物活性可能与某些免疫细胞和酶的过度活化的调节有关。在这里，我们建议设计和合成 4,6- 和 5,7- 二芳基取代嘧啶和 [1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶的氨基衍生物作为有前途的双作用药效团抑制 IL- 6和没有。在 LPS 刺激后，对分离的原代小鼠巨噬细胞研究了 14 种目标化合物的抗炎活性。在 100 µM 的浓度下，鉴定出七种化合物可抑制一氧化氮和白细胞介素 6 的合成。最活跃的化合物是 IL-6 分泌和 NO 合成的微摩尔抑制剂，与参考药物地塞米松不同，对先天免疫的影响最小，并且具有可接受的细胞毒性。在急性肺损伤动物模型中的评估证明了化合物 6e 的保护活性，这得到生化、细胞学和形态学标记的支持。
• Chemo-/Regio-Selective Ultrasound-Assisted Synthesis of New Spirooxindole-Pyrrolidines/Spirooxindole-Pyrrolizines: Synthesis, Antimicrobial and Antitubercular Activities, SAR and in silico Studies
  作者：Ritu Sharma、Richa Sharma、Lalit Yadav、Nawal Kishore Sahu、Manas Mathur、Dharmendra Kumar Yadav、Ramendra Pratap、Farah Abuyousef、Sirish Kumar Ippagunta、Na'il Saleh、Paolo Coghi、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138377

  日期：2024.4

  strain of [BS]. Compounds (MIC = 3.125 µg/Ml) and (MIC = 1.56 µg/mL) demonstrated strong antitubercular activity in the antitubercular activity assay when compared to the conventional medications Rifampicin (MIC = 0.2 µg/mL) and INH (MIC = 0.1 µg/mL). We also report, for the first time, in vitro antimicrobial activity of some previously reported spiro compounds and 12 g.

  在探索新型螺吲哚-吡咯烷/螺吲哚-吡咯嗪类化合物作为抗菌剂和抗结核剂时，我们制备了一系列新的药理学上优先的子结构，即基于查耳酮-靛红的螺吲哚化合物，它们是通过各种反应衍生的。分别进行取代氨基酸、取代查耳酮(Me、OMe、Cl)与靛红的一锅三组分[3+2]环加成反应。我们还报告了 、 和 的 SAR 和分子对接研究。与标准药物氨苄西林 (MIC = 25 µg/mL) 相比，化合物 、 和 (MIC = 12.5 µg/mL) 对 [BS] 菌株的效力是其两倍。化合物 和 (MIC = 25 µg/mL) 对 [BS] 的一种细菌菌株氨苄青霉素 (MIC = 25 µg/mL) 表现出等价行为。与传统药物利福平 (MIC = 0.2 µg/mL) 和异烟肼 (MIC = 0.1 µg/mL) 相比，化合物 (MIC = 3.125 µg/mL) 和 (MIC = 1.56 µg/mL) 在抗