3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine 5-oxide | 644977-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine 5-oxide
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[(5-oxido-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-5-ium-3-yl)methoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[(5-oxido-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-5-ium-3-yl)methoxy]silane
• CAS: 644977-36-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄Si
• 分子量: 297.426
• InChiKey: OGKQTZNGXQHHNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine 5-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代-2,3-二氢-1,4-二氧杂[2,3- b ]吡啶的合成作为药物发现的潜在新支架：在吡啶环上选择性引入取代基

  摘要：

  使用亲电子芳族取代和加成-消除反应可实现在吡啶环上的3-取代-2,3-二氢-1,4-二恶英[2,3- b ]吡啶上选择性引入取代基。在所有实施例中，维持在3-位的官能化。因此，本文中公开的产品可用作药物发现和组合化学的潜在支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.005
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-3-ylmethoxy)-dimethylsilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以74%的产率得到3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代-2,3-二氢-1,4-二氧杂[2,3- b ]吡啶的合成作为药物发现的潜在新支架：在吡啶环上选择性引入取代基

  摘要：

  使用亲电子芳族取代和加成-消除反应可实现在吡啶环上的3-取代-2,3-二氢-1,4-二恶英[2,3- b ]吡啶上选择性引入取代基。在所有实施例中，维持在3-位的官能化。因此，本文中公开的产品可用作药物发现和组合化学的潜在支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.005

文献信息

• Synthesis of novel 3-substituted-2,3-dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridines as potential new scaffolds for drug discovery: selective introduction of substituents on the pyridine ring
  作者：Jesús Alcázar、José M. Alonso、José M. Bartolomé、Laura Iturrino、Encarnación Matesanz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.005

  日期：2003.12

  Selective introduction of substituents on 3-substituted-2,3-dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridine at the pyridine ring was achieved using electrophilic aromatic substitution and addition–elimination reactions. In all the examples, functionalization at the 3-position was maintained. For this reason, the products disclosed in this paper could be useful as potential scaffolds for drug discovery and combinatorial

  使用亲电子芳族取代和加成-消除反应可实现在吡啶环上的3-取代-2,3-二氢-1,4-二恶英[2,3- b ]吡啶上选择性引入取代基。在所有实施例中，维持在3-位的官能化。因此，本文中公开的产品可用作药物发现和组合化学的潜在支架。