3-(3-硝基苯基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑 | 25283-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(3-硝基苯基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑
• 中文别名: 3-(3-硝基苯基)-5-甲基噁二唑
• 英文名称: 5-methyl-3-(3-nitro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 5-Methyl-3-(3-nitro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol；5-Methyl-3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 25283-98-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• mdl: MFCD00740195
• 分子量: 205.173
• InChiKey: ZGPVCGAEIHFMLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基苯基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3.3'-Bis-<5-methyl-1.2.4-oxadiazolyl-(3)>-azoxybenzol
  参考文献：
  名称：

  Corsi,G. et al., Bollettino Chimico Farmaceutico, 1964, vol. 103, p. 115 - 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯腈 在 四丁基氟化铵 、 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-硝基苯基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵作为温和高效的催化剂合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02288-7

文献信息

• Construction of 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazole rings triggered by tetrabutylammonium hydroxide: a highly efficient and fluoride-free ring closure reaction of O-acylamidoximes
  作者：Hiromichi Otaka、Junya Ikeda、Daisuke Tanaka、Masanori Tobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.016

  日期：2014.1

  Tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) is an efficient and mild alternative to tetrabutylammonium fluoride (TBAF) for base catalyzed cyclizations of 1,2,4-oxadiazoles from O-acylamidoximes. For most 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazoles the reactions were dramatically accelerated by addition of 0.1 equiv of TBAH at room temperature. This method was also more generally applicable allowing for a wider range

  氢氧化四丁基铵（TBAH）是氟化四丁基铵（TBAF）的一种高效，温和的替代品，用于由O-酰基酰胺基肟对1,2,4-恶二唑进行碱催化的环化反应。对于大多数3,5-取代的1,2,4-恶二唑，在室温下通过添加0.1当量的TBAH可以显着加速反应。该方法也更普遍地适用于允许更大范围的基板。另外，由于不存在氟化物，TBAH不会导致反应堆容器的腐蚀，因此更适合大规模合成。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Tempero Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150038534A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, A, Z, L and n are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及化合物的公式：其中X1，X2，X3，R1，R2，R3，R4，Y，A，Z，L和n的定义如本文所述，并且涉及制备和使用它们的方法。
• Giurg; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 8, p. 1093 - 1101
  作者：Giurg、Mlochowski

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of "activated" esters with amidoximes. Convenient synthesis of 1,2,4-oxadiazoles
  作者：John A. Durden、D. L. Heywood

  DOI：10.1021/jo00808a034

  日期：1971.5
• An Approach to Pyrimidine N-Oxides: Carboxamide Oximes as Precursors
  作者：Slovenko Polanc、Biserka Mlakar、Bogdan Stefane、Marijan Kocevar

  DOI：10.3987/com-98-8132

  日期：——