(E)-methyl 5-methylhexa-3,5-dienoate | 91026-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 5-methylhexa-3,5-dienoate
• 英文别名: (E)-methyl-5-methylhexa-3,5-dienoate；methyl 5-methyl-3,5-hexadienoate；methyl (3E)-5-methylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 91026-03-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: UNFIAPUZOORWPF-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-methylhexa-3,5-dienoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟过氧乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aromatic and monosaccharide moieties of staurosporine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a001
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-methyl 5-methylhexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Weinreb, Steven M.; Garigipati, Ravi S.; Gainor, James A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 309 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of polysubstituted 1,3-cyclohexadienes from ?-branched ?,?-alkenals and monoesters of ylidenemalonic acids
  作者：A. G. Nigmatov、I. N. Kornilova、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf01433750

  日期：1996.1

  configurations of which were determined by means of1H NMR spectroscopy. In some cases the formation of cyclic dienes is impeded by the competing process of decarboxylation of acidic ylidenemalonates. The derivatives of 4,6-diphenyl-1,3-cyclohexadienecarboxylic acid were shown to be convenient precursors for the preparation ofmeta-terphenyls.

  摘要 3-甲基-和3-苯基-2-丁烯醛与亚烷基-、亚链烯基-和芳基亚甲基丙二酸的单酯在哌啶作为催化剂的存在下反应得到4,6-二取代的1,3-环己二烯羧酸在23 –96% 的产量。在相同条件下，亚环己基乙醛与异戊二烯-和亚苄基丙二酸的单酯反应，得到 1,5,6,7,8,8a 1-取代烷基的 1,8a-反式和 1,8a-顺式异构体的混合物-六氢化萘-2-羧酸盐，其比例和构型通过 1 H NMR光谱测定。在某些情况下，环状二烯的形成受到酸性亚亚基丙二酸酯脱羧的竞争过程的阻碍。4,6-二苯基-1的衍生物，
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinolide V and Analogues
  作者：Alois Fürstner、Susanne Flügge、Oleg Larionov、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200802068

  日期：2009.4.14

  The awesome power of metathesis is illustrated by a concise synthesis of the extremely scarce marine natural product amphidinolide V, which hinges on a sequence of ring‐closing alkyne metathesis followed by intermolecular enyne metathesis with ethylene (see scheme). As a complete set of conceivable stereoisomers was prepared, the constitution and absolute configuration of this macrolide could be established

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。
• Immunosuppressant tricyclic compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06051590A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  The compounds of Formula I are useful as immunosuppressive agents.

  Formula I的化合物可用作免疫抑制剂。
• Total Synthesis of Isoquinocyclinone
  作者：Mike Dischmann、Timo Frassetto、M. André Breuning、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201403880

  日期：2014.9.1

  The total synthesis of the heptacyclic natural product isoquinocyclinone has been achieved. A Hauser annulation was used to assemble the anthraquinone core structure. The unique 2,4,5,6‐tetrahydropyrrolo[2,3‐b]pyrrole substructure was prepared by alkyne addition to a lactone intermediate and subsequent Ni0‐mediated cyanide addition, the conversion of an O,O‐ into an N,O‐acetal, and final intramolecular

  已经实现了七环天然产物异喹啉环酮的全合成。豪瑟（Hauser）环空用于组装蒽醌核心结构。独特的2,4,5,6-四氢吡咯并[2,3-b]吡咯亚结构是通过将炔烃添加到内酯中间体上，随后用Ni 0介导的氰化物添加，将O，O-转化为N，O-缩醛和最终的分子内N-烷基化。
• What is Amphidinolide V? Report on a Likely Conquest
  作者：Alois Fürstner、Oleg Larionov、Susanne Flügge

  DOI：10.1002/anie.200701640

  日期：2007.7.16