1-(2,2-difluoro-2-phenylethyl)-4-methoxybenzene | 58617-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2,2-difluoro-2-phenylethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1,1-Difluor-1-phenyl-2-(p-methoxyphenyl)-ethan；1,1-Difluor-1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)ethan
• CAS: 58617-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₄F₂O
• 分子量: 248.272
• InChiKey: PYHLEILYZBEPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C
• 沸点：
  306.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯乙酸 在 氢氟酸 、 氯 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 1-(2,2-difluoro-2-phenylethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in the fluorination-rearrangement of 1,1-diarylethenes with aryliodine(III) difluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a043

文献信息

• Geminal difluorination of α,α’- disubstituted styrenes using fluoro-benziodoxole reagent. Migration aptitude of the α-substituents
  作者：Nadia O. Ilchenko、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.006

  日期：2017.11

  α,α’-Disubstituted styrenes undergo a difluorination-rearrangement reaction with fluoro-benzoiodoxole reagent 1. The reaction is catalyzed by Pd(MeCN)4(BF4)2 and Cu(MeCN)4PF6. We have studied the rearrangement of α,α’-diaryl substituted styrenes, in which the aryl groups have different electronic character. In the case of α-aryl, α’-alkyl substituted styrenes, the aryl substituent has a higher migratory

  α，α′-二取代的苯乙烯与氟-苯并碘代恶唑试剂1进行二氟化重排反应。该反应由Pd（MeCN）4（BF 4）2和Cu（MeCN）4 PF 6催化。我们已经研究了α，α'-二芳基取代的苯乙烯的重排，其中芳基具有不同的电子特性。在α-芳基，α'-烷基取代的苯乙烯的情况下，芳基取代基具有比烷基更高的迁移能力。我们还将反应扩展到环烷基苯乙烯，该环烷基苯乙烯经历了有趣的环收缩/扩环反应。迁移的区域选择性可以基于a中间体的形成来解释。
• Fluorination with Substituted (Difluoroiodo)arenes
  作者：Ana Gregorcic、Marko Zupan

  DOI：10.1246/bcsj.50.517

  日期：1977.2

  The reaction of substituted (difluoroiodo)arenes with 1-phenyl-1-(m-chlorophenyl)ethylene results in 1,1-difluoro-1-(m-chlorophenyl)2-phenylethane, with 1-phenyl-1-(p-methoxyphenyl)ethylene in 1,1-difluoro-1-phenyl-2-(p-methoxyphenyl) ethane, and with 1-phenylcyclopentene and 1-phenylcyclohexene in rearranged gem-difluoro compounds. The reaction with norbornene results in three products: fluoronortricyclane

  取代的（二氟碘）芳烃与 1-苯基-1-（间-氯苯基）乙烯反应生成 1,1-二氟-1-（间-氯苯基）2-苯基乙烷，1-苯基-1-（对-甲氧基苯基）乙烯在 1,1-二氟-1-苯基-2-（对甲氧基苯基）乙烷中，以及在重排的偕二氟化合物中与 1-苯基环戊烯和 1-苯基环己烯。与降冰片烯的反应产生三种产物：氟代降冰片烷 (9–12%)、2-exo-7-syn-difluoronorbornane (75–86%) 和 2-exo-7-anti-difluoronorbornane (5–15%)，具体取决于在（二氟碘）芳烃中苯环上的取代基上。
• Nucleophilic strategies to construct –CF₂– linkages using borazine-CF₂Ar reagents
  作者：Michael M. Wade Wolfe、Shuo Guo、Lucy S. Yu、Trenton R. Vogel、Joseph W. Tucker、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1039/d2cc01938h

  日期：——

  Using a Lewis acid-quenched CF2Ph− reagent, we show C–C bond formation through nucleophilic addition reactions to prepare molecules containing internal –CF2– linkages. We demonstrate C(sp2)–C(sp3) coupling using both SNAr reactions and Pd-catalysis. Finally, C(sp3)–C(sp3) bonds are forged using operationally simple SN2 reactions that tolerate medicinally-relevant motifs.

  使用路易斯酸淬灭的 CF 2 Ph -试剂，我们展示了通过亲核加成反应形成 C-C 键，从而制备含有内部 -CF 2 - 键的分子。我们使用 S N Ar 反应和 Pd 催化证明了 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 偶联。最后，C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键是使用操作简单的 S N 2 反应形成的，该反应耐受药物相关的基序。
• Iodofluorination of phenyl-substituted olefins with methyliodine(III) difluoride
  作者：Marko Zupan、Alfred Pollak

  DOI：10.1021/jo00874a025

  日期：1976.6
• Zupan,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 266 - 274
  作者：Zupan,M.

  DOI：——

  日期：——