2,4-diamino-5-benzyl-6-hydroxypyrimidine | 630107-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diamino-5-benzyl-6-hydroxypyrimidine
• 英文别名: 2,4-diamino-5-benzyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 630107-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: GZVUCCJMRWRHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-benzyl-6-hydroxypyrimidine 在 三甲基溴硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [2-(2,4-diamino-5-benzyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的5-取代的2,4-二氨基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶-无环核苷膦酸酯类似物。

  摘要：

  通过C5-烷基化或通过环化形成嘧啶环来制备在5位上被烯丙基，苄基，氰基甲基，乙氧基羰基甲基，苯基，环丙基或甲基取代的2，4-二氨基-6-羟基嘧啶。它们与2-[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙基甲苯磺酸酯的烷基化得到N1-和O6-区域异构体，将其分离并通过用溴代三甲基硅烷处理然后水解而转化为游离膦酸。2,4-二氨基-6-[[[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙氧基]嘧啶与元素溴，N-氯代或N-碘代琥珀酰亚胺的反应得到相应的磷保护的5-溴-，5-氯-和- 5-碘衍生物。它们的脱保护得到2，4-二氨基-5-溴-和-5-氯-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。2，还通过将5-溴化合物与AlMe（3）交叉偶联来合成4-二氨基-5-甲基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。这些化合物对DNA病毒（例如1型和2型单纯疱疹病毒），巨细胞病毒，水痘带状疱疹病毒和痘苗病毒的抑制活性较弱。相反，几种5-取

  DOI：

  10.1021/jm030932o
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到2,4-diamino-5-benzyl-6-hydroxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的5-取代的2,4-二氨基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶-无环核苷膦酸酯类似物。

  摘要：

  通过C5-烷基化或通过环化形成嘧啶环来制备在5位上被烯丙基，苄基，氰基甲基，乙氧基羰基甲基，苯基，环丙基或甲基取代的2，4-二氨基-6-羟基嘧啶。它们与2-[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙基甲苯磺酸酯的烷基化得到N1-和O6-区域异构体，将其分离并通过用溴代三甲基硅烷处理然后水解而转化为游离膦酸。2,4-二氨基-6-[[[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙氧基]嘧啶与元素溴，N-氯代或N-碘代琥珀酰亚胺的反应得到相应的磷保护的5-溴-，5-氯-和- 5-碘衍生物。它们的脱保护得到2，4-二氨基-5-溴-和-5-氯-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。2，还通过将5-溴化合物与AlMe（3）交叉偶联来合成4-二氨基-5-甲基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。这些化合物对DNA病毒（例如1型和2型单纯疱疹病毒），巨细胞病毒，水痘带状疱疹病毒和痘苗病毒的抑制活性较弱。相反，几种5-取

  DOI：

  10.1021/jm030932o

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS HAVING PHOSPHONATE GROUPS AS ANTIVIRAL NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE À GROUPES PHOSPHONATE, EN TANT QU'ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：ACAD OF SCIENCE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO2004111064A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel compounds are provided having formula (I) where R1, R2, R3, R4, Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供具有化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z、X和*在此处定义。还提供了用于抗病毒的方法以及合成化合物（I）的过程。
• Novel compounds and methods for therapy
  申请人：Balzarini M.R. Jan

  公开号：US20050075318A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Novel compounds are provided having formula (I) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供了化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z、X和*的定义如下。还提供了用于抗病毒的方法和合成化合物（I）的过程。
• Benzylpyrimidine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0032395B1

  公开（公告）日：1983-03-23
• PYRIMIDINE COMPOUNDS HAVING PHOSPHONATE GROUPS AS ANTIVIRAL NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP1644389A1

  公开（公告）日：2006-04-12
• US7115592B2
  申请人：——

  公开号：US7115592B2

  公开（公告）日：2006-10-03