ethyl 4-[(4S,5R)-2-oxo-5-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate | 94235-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-[(4S,5R)-2-oxo-5-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 94235-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: XFBUNTPBWDDFSP-PWMUQRGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(4S,5R)-2-oxo-5-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 脂氧素 A4
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific and stereospecific synthesis of lipoxin A. Stereochemical assignment of the natural lipoxin A and its possible biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00288a032
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 4-[(4S,5R)-2-oxo-5-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  由d-异抗坏血酸全合成脂蛋白A4和B4

  摘要：

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92034-3

文献信息

• Synthesis of (2E,4E)-dienals by double formyl-olefination with an arsonium salt and its application in the syntheses of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid
  作者：Zhi-Hui Peng、Yun-Long Li、Wen-Lian Wu、Cui-Xian Liu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19960001057

  日期：——

  A new facile route to (2E,4E)-dienals by a double formyl-olefination with arsonium salts has been developed. By this method and with other arsonium reagents in the key step some lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, lipoxin A4 and B4 and leukotriene B4, have been synthesized.

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。
• Lipoxins A4 and B4 Total Synthesis Including Deprotection Studies
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Jacques Dumas、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88763-9

  日期：1992.3

  The total synthesis of lipoxins A4 and B4 (LXA4 and LXB4) as well as of their all-trans isomers is reported. A study concerning the final steps of deprotection of silyl ether, cyclic carbonate and ethyl ester assisted by a high-speed scanning UV spectrophotometer has been carried out.

  据报道脂蛋白A 4和B 4（LXA 4和LXB 4）以及它们的全反式异构体的总合成。已经进行了关于通过高速扫描紫外分光光度计辅助的甲硅烷基醚，环状碳酸酯和乙酯的脱保护的最终步骤的研究。
• Total synthesis of lipoxins A4 and B4 from d-isoascorbic acid
  作者：C. Gravier-Pelletier、J. Dumas、Y. Le Merrer、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92034-3

  日期：1991.2

  A total convergent synthesis of lipoxins A4 and B4 has been carried out via four optically pure α-hydroxy and α,β-dihydroxyaldehydes, obtained from D-isoascorbic acid as a single starting material. Connection by a six carbons unit uses Wittig-type reactions notably involving a stabilized arsonium ylide.

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。
• Enantiospecific and stereospecific synthesis of lipoxin A. Stereochemical assignment of the natural lipoxin A and its possible biosynthesis
  作者：Julian Adams、Brian J. Fitzsimmons、Yves Girard、Yves Leblanc、Jillian F. Evans、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/ja00288a032

  日期：1985.1