ethyl 4-<3-<3-benzoyl>-1H-indol-1-yl>butyrate | 225942-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-<3-<3-benzoyl>-1H-indol-1-yl>butyrate
• 英文别名: ethyl 4-[3-[3-[bis(4-isobutylphenyl)methylamino]-benzoyl]indol-1-yl]butyrate；Ethyl 4-[3-[3-[bis[4-(2-methylpropyl)phenyl]methylamino]benzoyl]indol-1-yl]butanoate
• CAS: 225942-87-0
• 化学式: C₄₂H₄₈N₂O₃
• 分子量: 628.855
• InChiKey: XOYIVKLEUPFOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<3-<3-benzoyl>-1H-indol-1-yl>butyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以87.5%的产率得到[14C]-FK-143
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-<3-(3-nitrobenzoyl)-1H-indol-1-yl>butyrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 ethyl 4-<3-<3-benzoyl>-1H-indol-1-yl>butyrate
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0458207B1

  公开（公告）日：1997-03-26
• Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 481-491
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5212320A
  申请人：——

  公开号：US5212320A

  公开（公告）日：1993-05-18