3-(3-硝基苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯 | 10390-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-硝基苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(3-nitrophenyl)malonamate
• 英文别名: N-(3-nitro-phenyl)-malonamic acid ethyl ester；N-(3-Nitro-phenyl)-malonamidsaeure-aethylester；Malonsaeure-aethylester-(3-nitro-anilid)；Malonsaeure-(3-nitro-anilid)-aethylester；Ethyl 3-(3-nitroanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 10390-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: VLHNGGKZWWUWKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74.0 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  448.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 丙酸,3-[(3-硝基苯基)氨基]-3-羰基-,酰肼
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and molecular docking of substituted 3-hydrazinyl-3-oxo-propanamides as anti-tubercular agents

  摘要：

  Based on the anti-mycobacterial activity of various acid hydrazides, a series of substituted 3-hydrazinyl-3-oxo-propanamides has been designed. The target compounds have been synthesized from diethylmalonate using substituted amines and hydrazine hydrate in ethanol. Computational studies and anti-tubercular activity screenings were undertaken to test their inhibitory effect on protein kinase PknB from Mycobacterium tuberculosis. Binding poses of the compounds were energetically favorable and showed good interactions with active site residues. Designed molecules obey the Lipinski's rule of 5 and gave moderate to good drug likeness score. Among the sixteen compounds (1-16) taken for in silico and in vitro studies, 3 compounds (11, 12 and 15) have shown good binding energies along with exhibiting good anti-tubercular activity and thus may be considered as a good inhibitors of PknB. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.080
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酰乙酸乙酯 、 间硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(3-硝基苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型丙二酰胺衍生物作为αvβ3拮抗剂。3-（3-吲哚-1-基-1-基-3-氧代丙酰基）氨基丙酸的合成和对玻连蛋白与αv beta 3相互作用的评价。

  摘要：

  为了找到新的整联蛋白αvbeta3拮抗剂，我们选择了SC65811及其胍类似物（1）作为先导化合物。SC65811甘氨酸部分的修饰导致了一系列新的丙二酰胺衍生物，这些衍生物表现出alphavbeta3抑制活性。其中，（R，S）-3- [3- [6-（3-苄基脲基）吲哚-1-基] -3-氧代丙酰基氨基] -3-（吡啶-3-基）丙酸（43a）未显示相对于alphaIIbbeta3，alpha5beta1和alphavbeta5，IC50值仅为3.0 nM的有效活性，而且对alphavbeta3的选择性也很好，IC50值分别为19,000、11,000和14 nM。此外，优化43a导致最有效的alphavbeta3拮抗剂（R，S）-3-（3- [6-[（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基]吲哚-1-基] -3-氧代丙酰基氨基）-3-（喹啉-3-基）丙酸（431），IC50值为0.42 nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1420

文献信息

• Synthesis of substituted 1,2-dihydropyridines by reaction of ethyl N-arylmalonamates with ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate
  作者：S. S. Hayotsyan、A. H. Hasratyan、A. A. Sargsyan、A. Kh. Khachatryan、A. E. Badasyan、S. G. Kon’kova、M. S. Sargsyan

  DOI：10.1134/s1070428016060166

  日期：2016.6

  Michael addition of ethyl N-arylmalonamates to ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate in ethanol in the presence of triethylamine at room temperature afforded the corresponding adducts which underwent cyclization to diethyl 1-aryl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates in 17–65% yield. N-Alkylmalonamic acid esters failed to react with ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate under

  在室温下在三乙胺存在下，在乙醇中将N-芳基丙二酸乙酯的迈克尔加成至2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯中，得到相应的加合物，将其环合成1-乙基-6-芳基-2-甲基-2-氧代-1 ，2-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯的产率为17-65％。在类似条件下，N-烷基丙二酸酯不能与2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯反应。
• Synthesis and in vitro anticoagulant activity of 3-(1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1,5-diarylpyridin-2(1H)-one derivatives
  作者：Jiabin Yang、Guoqiang Su、Yu Ren、Yang Chen

  DOI：10.1007/s11164-015-1927-3

  日期：2015.11

  A series of 3-(1 H -imidazo[4,5- c ]pyridin-2-yl)-1,5-diarylpyridin-2(1 H )-one derivatives were designed and synthesized as potential anticoagulant agents. The 1,5-diarylpyridin-2(1 H )-ones, key intermediates of these anticoagulants, were synthesized by a simple reaction of 2-aryl vinamidinium salts with ethyl 3-oxo-3-(arylamino)propanoate derivatives. The prothrombin time in canine blood showed

  设计并合成了一系列3-（1 H- 咪唑并[4,5- c ]吡啶-2-基）-1,5-二芳基吡啶-2（1 H ）-一衍生物，作为潜在的抗凝剂。这些抗凝血剂的关键中间体1,5-二芳基吡啶2-2 （1 H ）-是通过2-芳基乙烯基盐与3-氧代-3-（芳基氨基）丙酸乙酯衍生物的简单反应合成的。犬血中凝血酶原时间表明，其中的氨基和羟甲基衍生物具有明显的抗凝能力（PT = 17.07 s）。
• BRAEUNIGER; STENS, Pharmazie, 1963, vol. 18, p. 585 - 600
  作者：BRAEUNIGER、STENS

  DOI：——

  日期：——
• Bhatt; Dave; Undavia, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 11, p. 799 - 800
  作者：Bhatt、Dave、Undavia、Trivedi

  DOI：——

  日期：——
• Jacobs; Heidelberger, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 1437
  作者：Jacobs、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——