2-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-bromophenyl)thiazole | 357639-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-bromophenyl)thiazole
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 357639-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₁Br₂N₃S
• 分子量: 437.157
• InChiKey: HIGOMBORCGEUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxy-4-(4-bromophenyl)thiazole 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-bromophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  2,4- 和 2,5-二取代芳基噻唑：通过 CH 偶联和生物学评价快速合成

  摘要：

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402129

文献信息

• Mechanochemical solid-state synthesis of 2-aminothiazoles, quinoxalines and benzoylbenzofurans from ketones by one-pot sequential acid- and base-mediated reactions
  作者：Honnappa Nagarajaiah、Abhaya Kumar Mishra、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1039/c6ob00351f

  日期：——

  ball-milling conditions – were set up for a sequential base-mediated condensation reaction with thiourea/thiosemicarbazides, o-phenylenediamine and salicylaldehyde to afford 2-aminothiazoles, 2-hydrazinylthiazoles, quinoxalines and benzoylbenzofurans, respectively, in respectable yields. The viability of one-pot sequential acid- and base-mediated reactions in the solid state under ball-milling conditions

  α氯酮-通过用三氯异氰尿酸（TCCA）在存在酮的原子经济氯化得到的p被设置为与硫脲/氨基硫脲，顺序碱介导的缩合反应- -tsa球磨条件下ö -苯二胺和水杨醛分别以可观的收率得到2-氨基噻唑，2-肼基噻唑，喹喔啉和苯甲酰基苯并呋喃。因此证明了在球磨条件下一锅顺序酸和碱介导的固态反应的可行性。
• Microwave‐assisted synthesis and biological evaluation of new thiazolylhydrazone derivatives as tyrosinase inhibitors and antioxidants
  作者：Yu Zhang、Xi Fu、Yangting Yan、Jinbing Liu

  DOI：10.1002/jhet.3760

  日期：2020.3

  In this work, we have synthesized a series of 2‐thiazolylhydrazone derivatives (1–27) and investigated their biological activities as tyrosinase inhibitors and antioxidants. Some compounds showed potent tyrosinase inhibitory activities and 4‐(2‐(2‐(1‐(4‐Aminophenyl)ethylidene)‐hydrazinyl)thiazol‐4‐yl) phenol (26) showed more potent inhibitory effect than the standard tyrosinase inhibitor kojic acid

  在这项工作中，我们合成了一系列2-噻唑并hydr衍生物（1-27），并研究了它们作为酪氨酸酶抑制剂和抗氧化剂的生物学活性。一些化合物显示出强大的酪氨酸酶抑制活性，而4-（2-（2-（2-（1-（4-氨基苯基）亚乙基）-肼基）噻唑-4-基）苯酚（26）显示出比标准酪氨酸酶抑制剂曲酸更强的抑制作用。酸（IC 50：9.8μM对23.6μM）。化合物2，14，和26在2,2-二苯基-1-吡啶甲基肼基（DPPH）和2,2'-氮杂双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）分析中显示出高抗氧化活性。结构-活性关系（SAR）表明，溴，羟基和氨基的取代对酪氨酸酶的抑制作用有很大影响。机理和动力学研究表明，化合物26作为可逆性和非竞争性抑制剂，对酪氨酸酶具有抑制作用。对接研究表明化合物26通过氢键与蘑菇酪氨酸酶强烈相互作用。