7-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline | 72105-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 7-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-phenyl-7-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 72105-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: YSLRQCLPBLEOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 sodium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(R)-7-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过调节N-溴代琥珀酰亚胺的量诱导的双立体控制对二氢异喹啉的对映体选择性加氢

  摘要：

  通过使用单一构型的手性配体调节N-溴代琥珀酰亚胺的量，提供了1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉，分别具有高达89％的ee（S）和98％的ee（R）。N-溴代琥珀酰亚胺的双重活化作用被认为是在两个氢化条件下逆转对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700634
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)苯甲酰胺 在 三氯化铝 作用下， 生成 7-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rodionow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 734,739; engl. Ausg. S. 809, 813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhancement of the carbamate activation rate enabled syntheses of tetracyclic benzolactams: 8-oxoberbines and their 5- and 7-membered C-ring homologues
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0ob02096f

  日期：——

  A route to the direct amidation of aromatic-ring-tethered N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline substrates was developed. This route enabled general access to 8-oxoberberines and their 5- and 7- membered C-ring homologues. It overcomes the undesired tandem side-reactions that result in the destruction of the isoquinoline backbone, which inevitably occurred under our previously reported superacidic carbamate

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。
• A Method for Bischler–Napieralski-Type Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines
  作者：Lin Min、Weiguang Yang、Yunxiang Weng、Weiping Zheng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00534

  日期：2019.4.19

  s was developed by a Tf2O-promoted tandem annulation from phenylethanols and nitriles. Its success was mainly due to the fact that a phenonium ion was formed in the process and practically functioned as a stable and reactive primary phenylethyl carbocation.

  一种由Tf 2 O促进的由苯乙醇和腈进行的串联环化反应，开发了Bischler-Napieralski型合成3,4-二氢异喹啉的新方法。它的成功主要是由于在该过程中形成了ion离子，并且实际上起了稳定和反应性的伯苯基乙基碳正离子的作用。
• Enantioselective, Copper-Catalyzed Alkynylation of Ketimines To Deliver Isoquinolines with α-Diaryl Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Srimoyee Dasgupta、Jixin Liu、Clarissa A. Shoffler、Glenn P. A. Yap、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02787

  日期：2016.12.2

  An enantioselective, copper-catalyzed alkynylation of cyclic α,α-diaryl ketiminium ions has been developed to deliver isoquinoline products with diaryl, tetrasubstituted stereocenters. The success of this reaction relied on identification of Ph-PyBox as the optimal ligand, i-Pr2NEt as the base, and CHCl3 as the solvent. A broad scope and functional group tolerance were observed. Notably, the use of

  已经开发出对映选择性的，铜催化的环状α，α-二芳基酮亚胺离子的炔基化，以递送具有二芳基，四取代的立体中心的异喹啉产物。该反应的成功依赖于确定Ph-PyBox为最佳配体，i -Pr 2 NEt为碱，CHCl 3为溶剂。观察到广泛的范围和功能组的耐受性。值得注意的是，同时使用芳基和甲硅烷基乙炔会导致高收率和对映选择性。机理实验与二聚或更高阶催化剂一致。
• Solvent-promoted highly selective dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines without catalyst and hydrogen acceptor
  作者：Guang-Shou Feng、Yue Ji、Hui-Fang Liu、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.008

  日期：2016.2

  An unusual solvent DMF-promoted dehydrogenation of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines to synthesize cyclic imines is described. This environmentally friendly reaction features no requirement of any metal catalysts, oxidants, or hydrogen acceptors. A wide range of structurally varied 3,4-dihydroisoquinolines can be obtained with good yields and excellent chemoselectivities.

  描述了一种不寻常的溶剂DMF促进的1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉脱氢反应，合成环亚胺。这种对环境友好的反应不需要任何金属催化剂，氧化剂或氢受体。可以以良好的产率和优异的化学选择性获得各种结构变化的3，4-二氢异喹啉。
• α-氰基季碳取代四氢异喹啉化合物的合成方法
  申请人：西安石油大学

  公开号：CN112500345B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于有机合成领域，公开了一种α‑氰基季碳取代四氢异喹啉化合物的合成方法，是将异喹啉类化合物转化为高活性亚胺盐中间体，再与氰基源发生加成反应，得到α‑氰基季碳取代四氢异喹啉化合物。本发明的操作简单实用，反应条件温和，所得产物收率以及纯度高。本发明适用于异喹啉类化合物的合成，尤其适用于α‑氰基季碳取代四氢异喹啉化合物的合成。