[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(3S)-2-methyl-5-phenylmethoxypent-1-en-3-yl]oxy-4-phenylmethoxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate | 936642-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(3S)-2-methyl-5-phenylmethoxypent-1-en-3-yl]oxy-4-phenylmethoxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 936642-08-9
• 化学式: C₃₁H₃₈O₇S
• 分子量: 554.705
• InChiKey: SNTZSEIPIOEUCT-MJSOWUPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(3S)-2-methyl-5-phenylmethoxypent-1-en-3-yl]oxy-4-phenylmethoxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 W-2 Raney nickel potassium fluoride 、 sodium hypochlorite 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 硼酸 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.16h， 生成 (4aS,5S,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-7-(phenylmethoxymethyl)-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-phenylmethoxypent-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(3S)-2-methyl-5-phenylmethoxypent-1-en-3-yl]oxy-4-phenylmethoxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Macrolide Antitumor Agent (−)-Lasonolide A
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong

  DOI：10.1021/ol0701013

  日期：2007.4.1

  [structure: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-lasonolide A is described. The upper tetrahydropyran ring was constructed stereoselectively by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The bicyclic isooxazoline led to the tetrahydropyran ring as well as the quaternary stereocenter present in the molecule. The lower tetrahydropyran ring was assembled by a catalytic asymmetric

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。