(2S,4R)-4-(biphenyl-4-yl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 1028801-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(biphenyl-4-yl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-methyl 4-(biphenyl-4-yl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S,4R)-4-methoxy-4-(4-phenylphenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1028801-17-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: AHRVXWQGRJHCJS-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(biphenyl-4-yl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S,4R)-2-[[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-vinyl-cyclopropyl]carbamoyl]-4-methoxy-4-(4-phenylphenyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2,2-dimethyl-propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-4-联芳基-脯氨酸酰磺酰胺三肽的结构活性关系：一系列有效的NS3蛋白酶抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒

  摘要：

  描述和设计了一系列作为HCV NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂的三肽酰基磺酰胺。这些类似物在三肽支架的S2位上具有C4芳基，C4羟基脯氨酸。提供了与这些类似物的结构-活性关系以及药代动力学和心血管特征有关的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.013
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-4-氧-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (2S,4R)-4-(biphenyl-4-yl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-4-联芳基-脯氨酸酰磺酰胺三肽的结构活性关系：一系列有效的NS3蛋白酶抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒

  摘要：

  描述和设计了一系列作为HCV NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂的三肽酰基磺酰胺。这些类似物在三肽支架的S2位上具有C4芳基，C4羟基脯氨酸。提供了与这些类似物的结构-活性关系以及药代动力学和心血管特征有关的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.013

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20090274648A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07763584B2

  公开（公告）日：2010-07-27

  Macrocyclic peptides having the general formula: are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本发明揭示了具有一般式的大环肽。本发明还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• WO2008/64061
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MACROCYCLIC PEPTIDES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2086980A1

  公开（公告）日：2009-08-12
• US7763584B2
  申请人：——

  公开号：US7763584B2

  公开（公告）日：2010-07-27