4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanenitrile | 75381-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanenitrile
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzoyl)-2-methylpropionitrile；4-Chloro-I+/--methyl-I(3)-oxobenzenebutanenitrile
• CAS: 75381-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: VKWRYHFNZMWTPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物不对称共轭加成的多功能相转移催化剂的结构研究指导开发

  摘要：

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105536

文献信息

• Novel substituted omega-aroyl(propionyl or butyryl)-L-prolines, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0010347A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  The present invention provides novel substituted ω-aroyl(propionyl or butyryl) -L-prolines, pharmaceuticat compositions containing them useful for reducing blood pressure by inhibiting the conversion of angiotensin I to angiotensin II, and processes for preparing the novel compounds. The novel compounds are those of the formulae: wherein n is zero or one; R is hydrogen or alkyl having up to 3 carbon atoms; R2 is hydrogen, phenyl or alkyl having up to 3 carbon atoms; R3 is mercapto, formylthio, benzoylthio, alt noylthio having from 2 to 4 carbon atoms or moieties of the formulae: and wherein R9 is phenyl or substituted phenyl; R4 is hydrogen, phenyl or alkyl having up to 4 carbon atoms; R5 is hydrogen or alkyl having up to 4 carbon atoms; and ARYL is selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl, 4-chloro-1-naphthyl, 5, 6,7, 8-tetrahydro -1-naphthyl, 5, 6, 7, 8-tetrahydro -2-naphthyl, 4-methoxy-1 -naphthyl, 5-acenaphthyl, 4-biphenylyl, 5-indanyl, 4-indanyl and moieties of the formula: wherein R6 is selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, cyano, amino, phenoxy, halophenoxy, phenylthio, halophenylthio, p-cyclohexylphenoxy, alkyl having up to 4 carbon atoms, alkoxy having up to4 carbon atoms, alkylamino having up to 4 carbon atoms, alkanoylamino having from 2 to 4 carbon atoms and alkoxycarbonyl having from 2 to 4 carbon atoms, R- is selected from the group consisting of chloro, fluoro, bromo, alkyl having up to 4 carbon atoms and alkoxy having up to 4 carbon atoms, and m is zero, one or two; and the pharmacologically acceptable cationic salts thereof when R5 is hydrogen.

  本发明提供了新型取代的ω-芳酰基（丙酰基或丁酰基）-L-脯氨酸、含有它们的通过抑制血管紧张素Ⅰ向血管紧张素Ⅱ的转化来降低血压的药物组合物，以及制备这些新型化合物的工艺。新型化合物为以下式中的化合物： 其中 n 为 0 或 1；R 为氢或最多 3 个碳原子的烷基；R2 为氢、苯基或最多 3 个碳原子的烷基；R3 为巯基、甲硫基、苯甲酰硫基、具有 2 至 4 个碳原子的烷基硫基或式中的分子： 其中 R9 是苯基或取代苯基；R4 是氢、苯基或最多 4 个碳原子的烷基；R5 是氢或最多 4 个碳原子的烷基；ARYL 选自由 1-萘基、2-萘基、4-氯-1-萘基、5、6、7、8-四氢-1-萘基、5、6、7、8-四氢-2-萘基、4-甲氧基-1-萘基、5-苊基、4-联苯基、5-茚基、4-茚基和式如下的分子组成的组： 其中 R6 选自由氢、氟、氯、溴、三氟甲基、氰基、氨基、苯氧基、卤代苯氧基、苯硫基、卤代苯硫基、对环己基苯氧基、最多 4 个碳原子的烷基、最多 4 个碳原子的烷氧基、最多 4 个碳原子的烷基氨基组成的组、R-选自由氯、氟、溴、最多 4 个碳原子的烷基和最多 4 个碳原子的烷氧基组成的组，且 m 为 0、1 或 2；及其药理学上可接受的阳离子盐（当 R5 为氢时）。
• US4226775A
  申请人：——

  公开号：US4226775A

  公开（公告）日：1980-10-07
• Structural Study-Guided Development of Versatile Phase-Transfer Catalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Cyanide
  作者：Brian A. Provencher、Keith J. Bartelson、Yan Liu、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.201105536

  日期：2011.11.4

  Unprecedented phase‐transfer catalysts for the first example of an organocatalytic asymmetric conjugate addition of cyanide with acetone cyanohydrin are reported (see scheme). Utilizing an accessible cupreidinium salt and a cyanation reagent suitable for industrial scale, this reaction holds significant promise for practical asymmetric synthesis. The catalysts were developed as a result of key structural

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。