(E)-3-(2,2,6-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-1-yl)-2-propenal | 78996-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(2,2,6-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-1-yl)-2-propenal
• 英文别名: (E)-3-(2,2,6-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-2-propenal；(E)-3-(2,2,6-trimethyl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl)prop-2-enal
• CAS: 78996-02-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ONTXGJRLHPUFQU-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,2,6-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-1-yl)-2-propenal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-4-(2',2',6'-Trimethylbicyclo<4.1.0>hept-1'-yl)-3-buten-2-on
  参考文献：
  名称：

  带有环修饰的视黄酸类似物。合成及药理活性。

  摘要：

  视黄酸的类似物已被合成为β-环geranylidene环的5,6双键和4-亚甲基区域的主要修饰，作为治疗和预防上皮癌的潜在药物。这些修饰旨在通过降低有效治疗剂量来降低类维生素A毒性，因为主要的代谢失活途径会被抑制。（E）-3,7-二甲基-9-（exo-2-bicyclo [2.2.1]-庚基）-2,4,6,8-壬酸酯（7），（E）-3,7-乙基二甲基-9-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-2,4,6,8-壬酸戊酸酯（18），（E）-1-（4-碳乙氧基苯基）- 2-甲基-4-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-1,3-丁二烯（28），（E）-视黄酸-4,4,18,18， 18-d5（39）和乙基（E）-3,7-二甲基-9-（3,3-ethano-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-2,4,6 ，

  DOI：

  10.1021/jm00142a018
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,6-三甲基二环[4.1.0]庚-1-基)甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (E)-3-(2,2,6-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-1-yl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  带有环修饰的视黄酸类似物。合成及药理活性。

  摘要：

  视黄酸的类似物已被合成为β-环geranylidene环的5,6双键和4-亚甲基区域的主要修饰，作为治疗和预防上皮癌的潜在药物。这些修饰旨在通过降低有效治疗剂量来降低类维生素A毒性，因为主要的代谢失活途径会被抑制。（E）-3,7-二甲基-9-（exo-2-bicyclo [2.2.1]-庚基）-2,4,6,8-壬酸酯（7），（E）-3,7-乙基二甲基-9-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-2,4,6,8-壬酸戊酸酯（18），（E）-1-（4-碳乙氧基苯基）- 2-甲基-4-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-1,3-丁二烯（28），（E）-视黄酸-4,4,18,18， 18-d5（39）和乙基（E）-3,7-二甲基-9-（3,3-ethano-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-2,4,6 ，

  DOI：

  10.1021/jm00142a018

文献信息

• 5,6-Methano-5,6-dihydroretinoids
  申请人：SRI International

  公开号：US04439614A1

  公开（公告）日：1984-03-27

  5,6-Methano-5,6-dihydroretinoids such as ethyl (E)-5,6-methano-5,6-dihydroretinoate and (E)-1-(4-carbethoxyphenyl)-2-methyl-4-(2,2,6-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-1 -yl)-1,3-butadiene are disclosed. These componds are useful as chemopreventive agents for inhibiting tumor promotion in epithelial cells and for treating nonmalignant skin disorders.

  本文披露了5,6-甲基-5,6-二氢视黄醇衍生物，例如乙基(E)-5,6-甲基-5,6-二氢视黄酸酯和(E)-1-(4-羧乙氧基苯基)-2-甲基-4-(2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基)-1,3-丁二烯。这些化合物可用作化学预防剂，用于抑制上皮细胞中的肿瘤促进和治疗非恶性皮肤疾病。
• DAWSON, M. I.;CHAN, R.;HOBBS, P. D.
  作者：DAWSON, M. I.、CHAN, R.、HOBBS, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4439614A
  申请人：——

  公开号：US4439614A

  公开（公告）日：1984-03-27
• Retinoic acid analogs with ring modifications. Synthesis and pharmacological activity
  作者：Marcia I. Dawson、Peter D. Hobbs、Rebecca L. S. Chan、Wan-Ru Chao

  DOI：10.1021/jm00142a018

  日期：1981.10

  Analogues of retinoic acid that have their major modifications in the 5,6 double bond and 4-methylene group regions of the beta-cyclogeranylidene ring have been synthesized as potential agents for the treatment and prevention of epithelial cancer. These modifications were intended to reduce retinoid toxicity by lowering the effective treatment dose because the major metabolic deactivation pathway would

  视黄酸的类似物已被合成为β-环geranylidene环的5,6双键和4-亚甲基区域的主要修饰，作为治疗和预防上皮癌的潜在药物。这些修饰旨在通过降低有效治疗剂量来降低类维生素A毒性，因为主要的代谢失活途径会被抑制。（E）-3,7-二甲基-9-（exo-2-bicyclo [2.2.1]-庚基）-2,4,6,8-壬酸酯（7），（E）-3,7-乙基二甲基-9-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-2,4,6,8-壬酸戊酸酯（18），（E）-1-（4-碳乙氧基苯基）- 2-甲基-4-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-1,3-丁二烯（28），（E）-视黄酸-4,4,18,18， 18-d5（39）和乙基（E）-3,7-二甲基-9-（3,3-ethano-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-2,4,6 ，