(2,2-difluoro-1-undecylvinyl)dimethylphenylsilane | 535975-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2,2-difluoro-1-undecylvinyl)dimethylphenylsilane
• 英文别名: 1,1-Difluorotridec-1-en-2-yl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 535975-28-1
• 化学式: C₂₁H₃₄F₂Si
• 分子量: 352.583
• InChiKey: MHIZBRPBWJHQPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-difluoro-1-undecylvinyl)dimethylphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1,1-difluoro-1-tridecene
  参考文献：
  名称：

  通过可分离的2,2-二氟乙烯基硅烷新型合成官能化的1,1-二氟-1-烯烃

  摘要：

  各种1,1-二氟-1-烯烃，例如单取代的1,1-二氟-1-烯烃，2-溴-1,1-二氟-1-烯烃和1,1-二氟-3-羟基-1-从1-三氟甲基乙烯基硅烷通过两个简单的步骤制备烯烃：（i）S N 2'与亲核试剂的反应以构建2,2-二氟乙烯基硅烷，以及（ii）随后用亲电试剂取代乙烯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02652-7
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2,2-difluoro-1-undecylvinyl)dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过可分离的2,2-二氟乙烯基硅烷新型合成官能化的1,1-二氟-1-烯烃

  摘要：

  各种1,1-二氟-1-烯烃，例如单取代的1,1-二氟-1-烯烃，2-溴-1,1-二氟-1-烯烃和1,1-二氟-3-羟基-1-从1-三氟甲基乙烯基硅烷通过两个简单的步骤制备烯烃：（i）S N 2'与亲核试剂的反应以构建2,2-二氟乙烯基硅烷，以及（ii）随后用亲电试剂取代乙烯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02652-7

文献信息

• 1-Trifluoromethylvinylsilane as a CF₂C^-−CH₂⁺ Synthon:  Synthesis of Functionalized 1,1-Difluoro-1-alkenes via Isolable 2,2-Difluorovinylsilanes
  作者：Junji Ichikawa、Hiroki Fukui、Yuichiro Ishibashi

  DOI：10.1021/jo034718j

  日期：2003.10.1

  Various 1,1-difluoro-1-alkenes such as monosubstituted 1,1-difluoro-1-alkenes, 2-bromo-1,1-difluoro-1-alkenes, and 3,3-difluoroallylic alcohols are synthesized in two simple steps from 1-trifluoromethylvinylsilane: (i) its S(N)2' reaction with nucleophiles to construct 2,2-difluorovinylsilanes and (ii) the subsequent substitution of electrophiles for the vinylic silyl group. The combination of these two processes allows a one-pot synthesis of the functionalized 1,1-difluoro-1-alkenes starting from 1-trifluoromethylvinylsilane, which functions as a CF2=C--CH2+ synthon.
• A novel synthesis of functionalized 1,1-difluoro-1-alkenes via isolable 2,2-difluorovinylsilanes
  作者：Junji Ichikawa、Yuichiro Ishibashi、Hiroki Fukui

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02652-7

  日期：2003.1

  Various 1,1-difluoro-1-alkenes such as monosubstituted 1,1-difluoro-1-alkenes, 2-bromo-1,1-difluoro-1-alkenes, and 1,1-difluoro-3-hydroxy-1-alkenes are prepared in two simple steps from 1-trifluoromethylvinylsilane: (i) its SN2′ reaction with nucleophiles to construct 2,2-difluorovinylsilanes and (ii) the subsequent substitution of electrophiles for the vinylic silyl group.

  各种1,1-二氟-1-烯烃，例如单取代的1,1-二氟-1-烯烃，2-溴-1,1-二氟-1-烯烃和1,1-二氟-3-羟基-1-从1-三氟甲基乙烯基硅烷通过两个简单的步骤制备烯烃：（i）S N 2'与亲核试剂的反应以构建2,2-二氟乙烯基硅烷，以及（ii）随后用亲电试剂取代乙烯基甲硅烷基。