2-hydroxy cyclopentanone acetal | 109459-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy cyclopentanone acetal
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.4]nonan-6-ol；1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-ol
• CAS: 109459-50-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: CECBIFLRVTZGRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy cyclopentanone acetal 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 环辛烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  用氢化铝锂对区域选择性还原23-环氧乙缩醛：重新研究。

  摘要：

  用氢化铝锂处理2，3-环氧缩醛可得到相应的2-羟基缩醛，而不是先前报道的3-羟基缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74739-3
• 作为产物：
  描述：

  6,7-环氧-1,4-二氧杂-螺[4.4]壬烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-hydroxy cyclopentanone acetal
  参考文献：
  名称：

  用氢化铝锂对区域选择性还原23-环氧乙缩醛：重新研究。

  摘要：

  用氢化铝锂处理2，3-环氧缩醛可得到相应的2-羟基缩醛，而不是先前报道的3-羟基缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74739-3

文献信息

• Regioselective reductions of 2,3-epoxy acetals with zinc-chlorotrimethylsilane and lithium aluminium hydride: convenient synthesis of 1,2 and 1,3-diones
  作者：Yashwant D. Vankar、Narayan C. Chaudhuri、C.Trinadha Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95779-4

  日期：1987.1

  A variety of 2,3-epoxy acetals have been found to undergo regioselective reductions with zinc-chlorotrimethylsilane and lithium aluminium hydride to give 2-hydroxy and 3-hydroxy acetals respectively. Their oxidation followed by hydrolysis furnished the corresponding 1,2- and 1,3-diones in good yields.

  已经发现各种2，3-环氧乙缩醛用锌-氯代三甲基硅烷和氢化铝锂进行区域选择性还原，分别得到2-羟基和3-羟基乙缩醛。它们的氧化然后水解，以良好的产率提供了相应的1，2-和1，3-二酮。
• The Novel Skeletal Rearrangement of Cyclopentanones into Hydroazulenones via a Radical Process and its Application to the Formal Synthesis of Damsinic Acid
  作者：Atsushi Nishida、Irie Miyoshi、Yukie Ogasawara、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Mayumi Nishida、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00892-9

  日期：2000.11

  rearrangement of cyclopentanones with pentynyl side chains into hydroazulene compounds via a radical process was developed. The presence of a triethylsilyloxy group at the α-position of the cyclopentanone was found to increase the reactivity. Except for this, there was no limitation of the reaction. The reaction was also applied to synthetic studies of damsinic acid, which was isolated from Ambrosia ambrosioides

  摘要 开发了一种通过自由基过程将具有戊炔基侧链的环戊酮骨架重排成氢化薁化合物的新方法。发现在环戊酮的 α 位存在三乙基甲硅烷氧基会增加反应性。除此之外，反应没有限制。该反应还应用于 damsinic 酸的合成研究，该酸与 damsin 一起从 Ambrosia ambrosioides (Cav.) Payne 中分离出来。
• VANKAR YASHWANT D.; CHAUDHURI NARAYAN C.; RAO C. TRINADHA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 5, 551-554
  作者：VANKAR YASHWANT D.、 CHAUDHURI NARAYAN C.、 RAO C. TRINADHA

  DOI：——

  日期：——
• Chiral acetals in organic synthesis: Regioselective synthesis of 2-and 3-hydroxy acetals from 2,3-olefinic acetals. Reinvestigation and further applications
  作者：Yashwant D. Vankar、M.Venkatram Reddy、Narayan C. Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85714-8

  日期：1994.1

  Achiral as well as chiral 2,3-olefinic acetals are converted into 2- and 3- hydroxy acetals via LAH reduction of the corresponding epoxides and via bromohydrins followed by TBTH reductions respectively. Synthesis of 1,3-diones is described. Compounds from chiral systems are further utilized for asymmetric synthesis.

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。
• Regioselective reductions of 23-epoxy acetals with lithium aluminum hydride: A reinvestigation.
  作者：Helena M.C. Ferraz、Regina M. Sasahara、Pellegrino Losco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74739-3

  日期：1992.12

  Treatment of 2,3-epoxy acetals with lithium aluminum hydride gave the corresponding 2-hydroxy acetals, instead of the previously reported 3-hydroxy acetals.

  用氢化铝锂处理2，3-环氧缩醛可得到相应的2-羟基缩醛，而不是先前报道的3-羟基缩醛。