(+/-)-yuehchukene | 96624-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-yuehchukene
• 英文别名: Yeuhchukene；Yuehchukene；(6R,6aR,10aS)-6-(1H-indol-3-yl)-7,7,9-trimethyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-5H-indeno[2,1-b]indole
• CAS: 96624-37-2；124600-46-0；139241-53-5；139241-58-0
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂
• 分子量: 366.506
• InChiKey: CZJCZWZKBWLSQX-PUZWTLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-yuehchukene 在 platinum(IV) oxide 水 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到9,10-dihydro-yuehchukene
  参考文献：
  名称：

  Structure function relationship study of yuehchukene. I. Anti-implantation and estrogenic activities of substituted yuehchukene derivatives

  摘要：

  (±)-Yuehchukene (YCK) 是一种具有强效抗着床活性的新型双吲哚生物碱。本文报告了YCK衍生物通过在母体化合物上进行的取代反应的活性。在吲哚的氮原子或吲哚基团的2-位和5'-位进行取代反应会使活性消失。仅对游离吲哚进行N-1'-甲基化处理，活性仅保持30%。饱和C-9-C-10环己烯基双键对活性没有任何影响。无论是对C-9-C-10双键、还是在C2或C5处进行羟基化处理，所得的羟基化衍生物均失去活性。这表明在抗着床活性的代谢产物中，很可能并非是具有雌激素活性的羟基化衍生物。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90099-9
• 作为产物：
  描述：

  6-Oxo-7,7,9-trimethyl-5,6,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基碘化镁 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+/-)-yuehchukene
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthetic route to the anti-implantation agent, yuehchukene, and its analogues

  摘要：

  一项详细研究已完成，旨在开发一种通用的合成途径，以合成有趣的二聚天然产物月竹烯（1）及其对映体6a-epi-月竹烯（2）。由于与1相关的抗着床活性，因此提供一种合成策略不仅对1，而且对一系列月竹烯类似物是重要的，希望这些类似物能具有更好的化学稳定性和（或）更高的生物活性。本文所述的实验利用了易得且廉价的异戊酮（6），满足了这些要求。关键词：月竹烯合成，月竹烯类似物，抗着床活性。

  DOI：

  10.1139/v91-141

文献信息

• Biomimetic synthesis of yeuhchukene
  作者：Kin-Fai Cheng、Yun-Cheung Kong、Tin-Yau Chan

  DOI：10.1039/c39850000048

  日期：——

  The title compound (1), a potential antifertility agent, can be synthesised by Diels–Alder cyclization of 3-isoprenylindole (2).

  标题化合物（1）是潜在的抗生育剂，可以通过3-异戊烯基吲哚（2）的Diels-Alder环化反应合成。
• Fluorous Synthesis of Yuehchukene by α-Lithiation of Perfluoroalkyl-Tagged 1-(Arylsulfonyl)indole with Mesityllithium
  作者：Hiroshi Naka、Yusuke Akagi、Kyoko Yamada、Tatsushi Imahori、Takahiro Kasahara、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.200700525

  日期：2007.10

  protection of the indole ring nitrogen atom. Mesityllithium was found to be a suitable reagent for the α-lithiation of perfluoroalkyl-tagged 1-(arylsulfonyl)indole, and the fluorous synthesis of yuehchukene was accomplished efficiently using this method as a key step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  由于缺乏合适的耐碱氟标签，锂化化学在氟合成中尚未得到很好的探索。我们最近开发了一种用于保护吲哚环氮原子的全氟烷基化芳基磺酰基标签。甲基锂被发现是全氟烷基标记的 1-（芳基磺酰基）吲哚的 α-锂化反应的合适试剂，并且使用该方法作为关键步骤有效地完成了 yuehchukene 的含氟合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Reaction of (dimethylvinylidene)carbene with indole-3-carbaldehyde and its application in the synthesis of β-(dehydroprenyl)indole-based natural products
  作者：Jyh-Horng Sheu、Chun-An Chen、Buo-Horng Chen

  DOI：10.1039/a808733d

  日期：——

  Reaction of (dimethylvinylidene)carbene with indole-3-carbaldehyde gives various dehydroprenyl-based indoles. Efficient synthesis of the indole natural products yuehchukene and murrapanine, using this reaction as a key step, is also described.

  (二甲基亚乙烯基)碳烯与吲哚-3-甲醛反应生成了各种脱水丙烯基吲哚。此外，还介绍了以该反应为关键步骤，高效合成吲哚类天然产物月桂烯和毛蕊花宁的过程。
• Synthesis of yuehchukene and some analogues a general approach
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88135-7

  日期：——

  Yuehchukene and a number of structural analogues have been synthesized by intromolecular ring closure of α,β-unsaturated 2-acylindoles in the key step. Reduction of the resulting cyclopent[b]indol-3-one derivatives, followed by acid-catalyzed incorporation of a second indole unit, gave the title compounds.

  在关键步骤中，通过分子内α，β-不饱和2-acylindoles的闭环合成了月桂烯和许多结构类似物。还原所得的环戊[b]吲哚-3-酮衍生物，然后酸催化引入第二个吲哚单元，得到标题化合物。
• Brønsted acid catalysed electrophilic substitution of indole by allylic alcohols in lithium perchlorate–diethyl ether: application to the total synthesis of yuehchukene
  作者：Kenneth J. Henry、Paul A. Grieco

  DOI：10.1039/c39930000510

  日期：——

  A novel carbon–carbon bond-forming reaction between indole and ββ-disubstituted allylic alcohols in lithium perchlorate–diethyl ether containing a catalytic amount of a Brønsted acid is described; the reaction has been applied to a total synthesis of yuehchukene.

  描述了吲哚和ββ-二取代烯丙醇在含有催化量布伦斯台德酸的高氯酸锂-乙醚中发生的新型碳-碳键形成反应；该反应已应用于约楚克烯的全合成。