{6-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridin-3-yl}methanol | 1268609-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {6-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridin-3-yl}methanol
• 英文别名: [6-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 1268609-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 269.223
• InChiKey: SCHJMABBHMJYMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {6-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridin-3-yl}methanol 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-chloro-6-methyl-N-[2-[6-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridin-3-yl]ethyl]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  含芳氧基吡啶部分的新型嘧啶胺衍生物的设计，合成及结构-活性关系

  摘要：

  由于嘧啶胺的独特作用方式，新颖的化学结构和缺乏报道的抗药性，因此是发现农用化学先导化合物的理想模板。为了开发对黄瓜霜霉病（CDM）有效的新型嘧啶胺杀菌剂，通过使用最近报道的中间体衍生化方法（IDM）设计并合成了一系列含有芳氧基吡啶部分的新型嘧啶胺衍生物。所有化合物的结构均通过1 H NMR，元素分析，HRMS和X射线衍射鉴定。生物测定表明，某些标题化合物对CDM表现出优异的杀真菌活性。化合物9的活性最高（EC 50= 0.19 mg / L），明显优于市售杀菌剂diflumetorim，flumorph和cyazofamid。探索了合成的嘧啶胺的结构与杀菌活性之间的关系。研究表明，化合物9是有希望的杀真菌剂，可用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b05580
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 {6-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridin-3-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  含芳氧基吡啶部分的新型嘧啶胺衍生物的设计，合成及结构-活性关系

  摘要：

  由于嘧啶胺的独特作用方式，新颖的化学结构和缺乏报道的抗药性，因此是发现农用化学先导化合物的理想模板。为了开发对黄瓜霜霉病（CDM）有效的新型嘧啶胺杀菌剂，通过使用最近报道的中间体衍生化方法（IDM）设计并合成了一系列含有芳氧基吡啶部分的新型嘧啶胺衍生物。所有化合物的结构均通过1 H NMR，元素分析，HRMS和X射线衍射鉴定。生物测定表明，某些标题化合物对CDM表现出优异的杀真菌活性。化合物9的活性最高（EC 50= 0.19 mg / L），明显优于市售杀菌剂diflumetorim，flumorph和cyazofamid。探索了合成的嘧啶胺的结构与杀菌活性之间的关系。研究表明，化合物9是有希望的杀真菌剂，可用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b05580

文献信息

• PTERIDINES AND THEIR USE AS AGROCHEMICALS
  申请人：Brewster William K.

  公开号：US20110054173A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present disclosure relates to 1- or 2-(4-(aryloxy)-phenyl)ethylamino-, oxy- or sulfanyl)pteridines and 1- or 2-(4-(heteroaryloxy)-phenyl)ethylamino-, oxy- or sulfanyl)pteridines and their use as agrochemicals and animal health products.

  本公开涉及1-或2-(4-(芳氧基)苯基)乙基氨基、氧基或硫基)喹啉和1-或2-(4-(杂芳氧基)苯基)乙基氨基、氧基或硫基)喹啉及其作为农药和动物健康产品的用途。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships for Extended Side Chain Analogues of the Antitubercular Drug (6<i>S</i>)-2-Nitro-6-{[4-(trifluoromethoxy)benzyl]oxy}-6,7-dihydro-5<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]oxazine (PA-824)
  作者：Brian D. Palmer、Hamish S. Sutherland、Adrian Blaser、Iveta Kmentova、Scott G. Franzblau、Baojie Wan、Yuehong Wang、Zhenkun Ma、William A. Denny、Andrew M. Thompson

  DOI：10.1021/jm501608q

  日期：2015.4.9

  Novel extended side chain nitroimidazooxazine analogues featuring diverse linker groups between two aryl rings were studied as a potential strategy to improve solubility and oral activity against chronic infection by Mycobacterium tuberculosis. Both lipophilic and highly polar functionalities (e.g., carboxamide, alkylamine, piperazine, piperidine, but not sulfonamide) were well tolerated in vitro, and the hydrophilic linkers provided some solubility improvements, particularly in combination with pyridine rings. Most of the 18 compounds further assessed showed high microsomal stabilities, although in the acute infection mouse model, just one stilbene (6-fold) and two pyridine-containing acetylene derivatives (5-fold and >933-fold) gave in vivo efficacies notably superior to the clinical stage compound pretomanid (PA-824). The most efficacious analogue also displayed outstanding in vivo activity in the stringent chronic model (up to 24-fold better than the drug delamanid and 4-fold greater than our previous best phenylpyridine candidate), with favorable pharmacokinetics, including good oral bioavailability in the rat.
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of New Pyrimidinamine Derivatives Containing an Aryloxy Pyridine Moiety
  作者：Aiying Guan、Changling Liu、Wei Chen、Fan Yang、Yong Xie、Jinbo Zhang、Zhinian Li、Mingan Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05580

  日期：2017.2.15

  agrochemical lead compounds due to its unique mode of action, novel chemical structure, and lack of reported resistance. To develop a new pyrimidinamine fungicide effective against cucumber downy mildew (CDM), a series of new pyrimidinamine derivatives containing an aryloxy pyridine moiety were designed and synthesized by employing the recently reported intermediate derivatization method (IDM). The structures

  由于嘧啶胺的独特作用方式，新颖的化学结构和缺乏报道的抗药性，因此是发现农用化学先导化合物的理想模板。为了开发对黄瓜霜霉病（CDM）有效的新型嘧啶胺杀菌剂，通过使用最近报道的中间体衍生化方法（IDM）设计并合成了一系列含有芳氧基吡啶部分的新型嘧啶胺衍生物。所有化合物的结构均通过1 H NMR，元素分析，HRMS和X射线衍射鉴定。生物测定表明，某些标题化合物对CDM表现出优异的杀真菌活性。化合物9的活性最高（EC 50= 0.19 mg / L），明显优于市售杀菌剂diflumetorim，flumorph和cyazofamid。探索了合成的嘧啶胺的结构与杀菌活性之间的关系。研究表明，化合物9是有希望的杀真菌剂，可用于进一步开发。