[4-acetyl-7-(aziridin-1-yl)-6-methyl-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl] acetate | 379260-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [4-acetyl-7-(aziridin-1-yl)-6-methyl-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl] acetate
• CAS: 379260-63-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: PBZPCVHKUQXRLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-acetyl-7-(aziridin-1-yl)-6-methyl-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl] acetate 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 recombinant human DT-diaphorase 作用下， 以 alkaline aq. solution 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid 4-acetyl-7-aziridin-1-yl-5,8-dihydroxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚和环戊[b]吲哚的氮丙啶基醌抗肿瘤剂：细胞毒性和抗肿瘤活性的结构-活性关系。

  摘要：

  就其DT-心肌黄递酶底物活性，DNA还原烷基化作用，细胞抑制/细胞毒性活性和体内活性进行了研究，研究了由1-9系列代表的大量氮丙啶基醌。结果，关于以下方面进行了概括：DT-黄递酶底物设计，DT-黄递酶-细胞毒性定量结构-活性关系（QSAR）和DNA还原烷基化剂设计。在人重组DT-心肌黄递酶的底物特异性与人H460非小细胞肺癌细胞系中的细胞毒性之间存在饱和关系。这种关系的解释是，对于具有高DT-黄递酶底物特异性的底物，还原激活不再是速率限制。在吲哚和环戊[b]吲哚体系中，高DT-黄递质酶底物特异性是不希望的，因为其结果是失去了癌症的选择性，并增加了毒性。我们得出结论，这种类型的叠氮基醌应具有对DT-黄递酶的底物特异性（V（max）/ K（M））<10 x 10（-4）s（-1），以免毒性太大或非选择性。虽然系列1-9的细胞抑制活性和细胞毒性活性需要一些DNA烷基化，但烷基化过多会导致癌症选择

  DOI：

  10.1021/jm010085u
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole-5,8-dione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [4-acetyl-7-(aziridin-1-yl)-6-methyl-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚和环戊[b]吲哚的氮丙啶基醌抗肿瘤剂：细胞毒性和抗肿瘤活性的结构-活性关系。

  摘要：

  就其DT-心肌黄递酶底物活性，DNA还原烷基化作用，细胞抑制/细胞毒性活性和体内活性进行了研究，研究了由1-9系列代表的大量氮丙啶基醌。结果，关于以下方面进行了概括：DT-黄递酶底物设计，DT-黄递酶-细胞毒性定量结构-活性关系（QSAR）和DNA还原烷基化剂设计。在人重组DT-心肌黄递酶的底物特异性与人H460非小细胞肺癌细胞系中的细胞毒性之间存在饱和关系。这种关系的解释是，对于具有高DT-黄递酶底物特异性的底物，还原激活不再是速率限制。在吲哚和环戊[b]吲哚体系中，高DT-黄递质酶底物特异性是不希望的，因为其结果是失去了癌症的选择性，并增加了毒性。我们得出结论，这种类型的叠氮基醌应具有对DT-黄递酶的底物特异性（V（max）/ K（M））<10 x 10（-4）s（-1），以免毒性太大或非选择性。虽然系列1-9的细胞抑制活性和细胞毒性活性需要一些DNA烷基化，但烷基化过多会导致癌症选择

  DOI：

  10.1021/jm010085u