3-(3-phenyl-1H-isochromen-1-yl)-1H-indole | 1229244-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-phenyl-1H-isochromen-1-yl)-1H-indole
• CAS: 1229244-25-0
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: JVYZRNPLJCYKKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-phenyl-1H-isochromen-1-yl)-1H-indole 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-[2-[9-benzoyl-2-(1H-indol-3-yl)-18-azatetracyclo[9.7.0.03,8.012,17]octadeca-1(11),3,5,7,12,14,16-heptaen-10-yl]phenyl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Benzocyclohepta的合成[ b ]由两种的路易斯酸催化环化3-吲哚（1 ħ -Isochromen -1-基）-1 ħ -indoles

  摘要：

  建立了一种新型的路易斯酸催化环化反应，用于合成苯并环庚[ b ]吲哚。该方法代表了使用Cu（OTf）2催化剂从两个3-（1 H-异色n-1-基）-1 H-吲哚分子到七元碳环系统的新环化策略；另外，苯并环庚[ b ]吲哚类产品可以用作快速汞离子比色检测试剂。

  DOI：

  10.1021/jo4024667
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(3-phenyl-1H-isochromen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过选择性地引导两种瞬态乙烯基金中间体进行金催化烯醛和烯醇偶联

  摘要：

  乙烯基-金键很容易获得，但在均相金催化中利用较少，它具有弱亲核性，很可能会发生原脱金属。在此，通过选择性地控制两种瞬态乙烯基金中间体，在温和条件下实现了金催化的烯醛和烯醇偶联。它表现出高原子经济性和官能团的良好耐受性，并具有操作简单的额外好处。对照实验表明，原位形成的乙烯基金是反应性的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03890

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Oxocarbenium-Olefin Metathesis/Rearrangements of 1<i>H</i>-Isochromene Acetals with Vinyl Diazo Compounds
  作者：Haifeng Zheng、Kan Wang、Luca De Angelis、Hadi D. Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c07271

  日期：2021.9.22

  2]-cyclization between isobenzopyrylium ions and the vinyl group of vinyl diazoesters, the retro-[2 + 2] cycloaddition produces a tethered alkene and a vinyl diazonium ion that, upon loss of dinitrogen, undergoes a highly selective carbocationic cascade rearrangements to diverse products whose formation is controlled by reactant substituents. Polysubstituted benzobicyclo[3.3.1]oxocines, benzobicyclo[3.2.2]oxepines

  在布朗斯台德酸催化的 1 H反应过程中发生氧碳鎓-烯烃交叉复分解反应-异色烯缩醛与乙烯基重氮化合物。形式上是异苯并吡啶鎓离子与乙烯基重氮酯的乙烯基之间的羰基-烯烃 [2 + 2]-环化反应，逆向 [2 + 2] 环加成产生一个系链烯烃和一个乙烯基重氮离子，当失去二氮时，高选择性碳阳离子级联重排成多种产物，其形成受反应物取代基控制。多取代的苯并双环[3.3.1] 氧杂环辛烷、苯并双环[3.2.2] 氧杂环庚烷、苯并双环丙烷和萘的产率和选择性都非常好。此外，同位素示踪剂和对照实验揭示了氧代碳鎓-烯烃复分解/重排过程以及有趣的取代基依赖性选择性的起源。
• PdCl2-Catalyzed Domino Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes with Indoles: Synthesis of Fluorescent 5H-Benzo[b]carbazol-6-yl Ketones
  作者：Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/chem.201000133

  日期：2010.4.26

  selective Pd‐catalyzed domino reaction of 2‐alkynylbenzaldehydes with indoles has been developed for the synthesis of 5H‐benzo[b]carbazol‐6‐yl ketones. The isobenzopyrylium complex is trapped by indole at room temperature to give 3‐(1H‐isochromen‐1‐yl)‐1H‐indoles, which can be transformed into 5H‐benzo[b]carbazol‐6‐yl ketones by raising the temperature (see scheme). These ketones exhibit intense fluorescence

  合成方法：已开发出一种新的，选择性的Pd催化的2-炔基苯甲醛与吲哚的多米诺反应，用于合成5 H-苯并[ b ]咔唑-6-基酮。室温下，吲哚会俘获异苯并吡啶鎓配合物，从而生成3‐（1 H‐异色素n ‐1‐基）‐1 H‐吲哚，可通过提纯将其转变为5 H‐苯并[ b ]咔唑-6‐基酮温度（请参阅方案）。这些酮表现出强烈的荧光并与金属离子相互作用以增强荧光强度。
• Generation of 3-(1H-Isochromen-1-yl)-1H-indole via Silver Triflate-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Alkynylbenzaldehyde with Indole
  作者：Jie Wu、Yiyuan Peng、Banlai Ouyang、Jianjun Yuan、Qin Yang、Qiuping Ding

  DOI：10.3987/com-10-s(e)68

  日期：——

  A facile and efficient method is developed for synthesis of 3-(1H-isochromen-1-yl)-1H-indole via silver triflate-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbenzaldehyde with indole. The reaction proceeds smoothly in DMF at room temperature with good substrate generality. The availability of the starting materials combined with mild reaction conditions and the high efficiency of this synthetic route would be attractive and beneficial for the focused library construction.
• Synthesis of Benzocyclohepta[<i>b</i>]indoles by Lewis Acid Catalyzed Annulation of Two 3-(1<i>H</i>-Isochromen-1-yl)-1<i>H</i>-indoles
  作者：Ye-Xiang Xie、Ri-Yuan Tang、Ren-Jie Song、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo4024667

  日期：2014.1.17

  A novel Lewis acid catalyzed annulation reaction has been established for the synthesis of benzocyclohepta[b]indoles. This method represents a new annulation strategy to a seven-membered carbocyclic ring system from two 3-(1H-isochromen-1-yl)-1H-indole molecules using Cu(OTf)2 catalyst; moreover, the products, benzocyclohepta[b]indoles, can be used as the rapid mercuric ion colorimetric detection reagents

  建立了一种新型的路易斯酸催化环化反应，用于合成苯并环庚[ b ]吲哚。该方法代表了使用Cu（OTf）2催化剂从两个3-（1 H-异色n-1-基）-1 H-吲哚分子到七元碳环系统的新环化策略；另外，苯并环庚[ b ]吲哚类产品可以用作快速汞离子比色检测试剂。
• Gold-Catalyzed Enynal and Enynol Coupling by Selectively Steering Two Transient Vinyl-Gold Intermediates
  作者：Zipeng Wang、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03890

  日期：2022.12.23

  bond is easily accessible but less exploited in homogeneous gold catalysis, which possesses weak nucleophilicity and would be likely to undergo protodemetalation. Herein, a gold-catalyzed enynal and enynol coupling by selectively steering two transient vinyl-gold intermediates is realized under mild conditions. It exhibits high atom economy and good tolerance of functional groups with the added benefit

  乙烯基-金键很容易获得，但在均相金催化中利用较少，它具有弱亲核性，很可能会发生原脱金属。在此，通过选择性地控制两种瞬态乙烯基金中间体，在温和条件下实现了金催化的烯醛和烯醇偶联。它表现出高原子经济性和官能团的良好耐受性，并具有操作简单的额外好处。对照实验表明，原位形成的乙烯基金是反应性的原因。