(5H-benzo[b]carbazol-6-yl)(phenyl)methanone | 1229244-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5H-benzo[b]carbazol-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: carbazole；5H-benzo[b]carbazol-6-yl(phenyl)methanone
• CAS: 1229244-39-6
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: PUVGHBNGSJZCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-phenyl-1H-isochromen-1-yl)-1H-indole 在 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到(5H-benzo[b]carbazol-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  PdCl2催化的2-炔基苯甲醛与吲哚的多米诺反应：荧光5H-苯并[b]咔唑-6-基酮的合成

  摘要：

  合成方法：已开发出一种新的，选择性的Pd催化的2-炔基苯甲醛与吲哚的多米诺反应，用于合成5 H-苯并[ b ]咔唑-6-基酮。室温下，吲哚会俘获异苯并吡啶鎓配合物，从而生成3‐（1 H‐异色素n ‐1‐基）‐1 H‐吲哚，可通过提纯将其转变为5 H‐苯并[ b ]咔唑-6‐基酮温度（请参阅方案）。这些酮表现出强烈的荧光并与金属离子相互作用以增强荧光强度。

  DOI：

  10.1002/chem.201000133

文献信息

• Facile synthesis of 5H-benzo[b]carbazol-6-yl ketones via sequential reaction of Cu-catalyzed Friedel–Crafts alkylation, iodine-promoted cyclization, nucleophilic substitution and aromatization
  作者：Jing Wu、Dongping Wang、Haolong Wang、Fan Wu、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c4ob00815d

  日期：——

  A convenient method to access 5H-benzo[b]carbazol-6-yl ketones via a sequential Cu-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with 2-(2-(alkynyl)benzylidene)malonates and iodine-promoted electrophilic cyclization followed by nucleophilic substitution and aromatization was developed. The products of the functional 5H-benzo[b]carbazol-6-yl ketones were obtained with up to 98% yield.

  一种方便的方法，该方法可通过连续的Cu催化的吲哚与2-（2-（炔基）亚苄基）丙二酸酯的碘化物的连续Fried-Crafts烷基化反应来获得5 H-苯并[ b ]咔唑-6-基酮，然后进行碘促进的亲电环化反应通过亲核取代和芳构化得到了发展。以高达98％的产率获得了功能性5 H-苯并[ b ]咔唑-6基酮的产物。
• PdCl2-Catalyzed Domino Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes with Indoles: Synthesis of Fluorescent 5H-Benzo[b]carbazol-6-yl Ketones
  作者：Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/chem.201000133

  日期：2010.4.26

  selective Pd‐catalyzed domino reaction of 2‐alkynylbenzaldehydes with indoles has been developed for the synthesis of 5H‐benzo[b]carbazol‐6‐yl ketones. The isobenzopyrylium complex is trapped by indole at room temperature to give 3‐(1H‐isochromen‐1‐yl)‐1H‐indoles, which can be transformed into 5H‐benzo[b]carbazol‐6‐yl ketones by raising the temperature (see scheme). These ketones exhibit intense fluorescence

  合成方法：已开发出一种新的，选择性的Pd催化的2-炔基苯甲醛与吲哚的多米诺反应，用于合成5 H-苯并[ b ]咔唑-6-基酮。室温下，吲哚会俘获异苯并吡啶鎓配合物，从而生成3‐（1 H‐异色素n ‐1‐基）‐1 H‐吲哚，可通过提纯将其转变为5 H‐苯并[ b ]咔唑-6‐基酮温度（请参阅方案）。这些酮表现出强烈的荧光并与金属离子相互作用以增强荧光强度。
• Synthesis of Benzocyclohepta[<i>b</i>]indoles by Lewis Acid Catalyzed Annulation of Two 3-(1<i>H</i>-Isochromen-1-yl)-1<i>H</i>-indoles
  作者：Ye-Xiang Xie、Ri-Yuan Tang、Ren-Jie Song、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo4024667

  日期：2014.1.17

  A novel Lewis acid catalyzed annulation reaction has been established for the synthesis of benzocyclohepta[b]indoles. This method represents a new annulation strategy to a seven-membered carbocyclic ring system from two 3-(1H-isochromen-1-yl)-1H-indole molecules using Cu(OTf)2 catalyst; moreover, the products, benzocyclohepta[b]indoles, can be used as the rapid mercuric ion colorimetric detection reagents

  建立了一种新型的路易斯酸催化环化反应，用于合成苯并环庚[ b ]吲哚。该方法代表了使用Cu（OTf）2催化剂从两个3-（1 H-异色n-1-基）-1 H-吲哚分子到七元碳环系统的新环化策略；另外，苯并环庚[ b ]吲哚类产品可以用作快速汞离子比色检测试剂。