tert-butyl N-[(1S,2R)-1,3-dihydroxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yl]carbamate | 138319-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2R)-1,3-dihydroxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 138319-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 274.341
• InChiKey: QSURFQWGPXEKLM-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2R)-1,3-dihydroxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,2R)-2-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-hydroxy-2-N,1-O-isopropylidene-1-(1,3-thiazol-2-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of galactostatin from serine

  摘要：

  介绍了通过噻唑中间体作为受保护的醛，从 N-叔丁氧羰基-2,3-异亚丙基 L-丝氨酸甲酯高效立体选择性全合成 (-)-galactostatin (-)-1（总收率 21%）的方法；从 D-丝氨酸开始平行合成天然反极 (+)-1。

  DOI：

  10.1039/c39910001576
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-2-N,3-O-isopropylidene-1-(1,3-thiazol-2-yl)-1-propanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2R)-1,3-dihydroxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of galactostatin from serine

  摘要：

  介绍了通过噻唑中间体作为受保护的醛，从 N-叔丁氧羰基-2,3-异亚丙基 L-丝氨酸甲酯高效立体选择性全合成 (-)-galactostatin (-)-1（总收率 21%）的方法；从 D-丝氨酸开始平行合成天然反极 (+)-1。

  DOI：

  10.1039/c39910001576

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Galactostatin. An Illustration of the Utility of the Thiazole-Aldehyde Synthesis
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone

  DOI：10.1021/jo00120a017

  日期：1995.7

  The natural aza sugar (+)-galactostatin (+)-1 has been prepared from D-serine by sequential installation of chiral 1C and 2C units employing thiazole-based reagents. Thus, the D-serine-derived methyl ester 3 was transformed by 2-thiazolyllithium (4) into the thiazolyl amino ketone 5 which, via syn stereoselective carbonyl reduction and thiazolyl-to-formyl conversion, gave the first key intermediate, the alpha-hydroxy beta-amino aldehyde 10. The olefination of this compound by [(2-thiazolyl)-methylene]triphenylphosphorane (14) followed by osmium tetroxide cis dihydroxylation of the resulting alkene E-16 and cleavage of the thiazole ring produced the second key intermediate, the amino- and hydroxyl-protected 5-deoxy-5-amino- D-galactose 20. The removal of all protecting groups of this compound afforded the target aza sugar (+)-1 in 17.3% overall yield from 3.