azido 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranoside | 160584-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: azido 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-azido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 160584-13-4
• 化学式: C₃₇H₃₆N₄O₅S
• 分子量: 648.783
• InChiKey: OPVWKPIJAOHODM-YJOVGYIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azido 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranoside 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-azido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-methyl-1,3-thiazol-3-ium;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Route to Anomeric .alpha.-Azido and .alpha.-Amino Acids and Formal Synthesis of (+)-Hidantocidin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00103a057
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到azido 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Route to Anomeric .alpha.-Azido and .alpha.-Amino Acids and Formal Synthesis of (+)-Hidantocidin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00103a057