3,5,5-trimethyl-1,2-dioxolane-3-acetic acid | 175410-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-1,2-dioxolane-3-acetic acid
• 英文别名: (3,5,5-Trimethyl-1,2-dioxolan-3-yl)acetic acid；2-(3,5,5-trimethyldioxolan-3-yl)acetic acid
• CAS: 175410-42-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: CNVUHQZEKYMJJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-trimethyl-1,2-dioxolane-3-acetic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 1-(3,5,5-trimethyl-1,2-dioxolanyl) methylamine
  参考文献：
  名称：

  Curtius rearrangement and Wolff homologation of functionalized peroxides

  摘要：

  The Curtius and Wolff rearrangements of peroxide-containing alkanoyl azides and diazoketones provide an efficient entry to peroxy-substituted amines, isocyanates, carbamates, and peroxyalkanoates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.059
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 mercury(II) diacetate 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 苯硫酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,5,5-trimethyl-1,2-dioxolane-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有1,2-二氧戊环基团的天然和其他邻苯二甲酸的类似物的简短合成

  摘要：

  al酸A，C和D的天然和非天然类似物4已通过三步法从烷烃-2-酮制备，方法是：（i）LDA诱导与3-甲基丁-2-烯酸乙酯缩合，得到（2Z）-3， 5-二甲基-2,4-二烯酸10，然后（ii）异构化为2 E-异构体5，最后（iii）用30％过氧化氢进行过氧汞化，并用硼氢化钠原位还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00143-8

文献信息

• 一种检测次氯酸并引发光动力学治疗和铁死亡的荧光探针
  申请人：济南大学

  公开号：CN111689954A

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种检测次氯酸的近红外荧光探针，该荧光探针用于生物体癌细胞产生的次氯酸的传感检测，并且此探针合成简单，廉价易得，可在活体内进行荧光成像，对癌症、关节炎等疾病有很好的诊断功能。本发明的探针具有光动力学效果，可以产生活性氧，对癌细胞进行杀除，此外，该探针还可以诱导癌细胞发生铁死亡，这进一步提高了对癌症的治疗效果。该探针有着近红外的发射波长，抗自发荧光能力强，灵敏度高，选择性好，并且探针溶液颜色在对次氯酸检测前后发生明显改变，其在诊疗一体化和分析检测领域显示出广阔的应用前景。
• Lewis Acid-Mediated Displacements of Alkoxydioxolanes:  Synthesis of a 1,2-Dioxolane Natural Product
  作者：Patrick H. Dussault、Xuejun Liu

  DOI：10.1021/ol990954y

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Addition of electron-rich alkenes to the peroxycarbenium ions derived from Lewis acid-mediated ionization of 8-alkoxy-1,2-dioxolanes provides an efficient route for the synthesis of substituted 1,2-dioxolanes. The methodology is illustrated with a rapid synthesis of a 1,2-dioxolane natural product related to the plakinic acids.